破万卷书 行万里路
与同好朋友分享旅行的酸甜苦辣
一九九七年，李为抵制日本政府藉亚洲妇女基金会企图与台湾慰安妇私了，发起义卖，再次拍卖自己收藏的字画古董，包括胡适送的书法作品等，总共义卖了三千八百万元以资助台湾慰安妇，轰动一时。
台湾实现民主化后，李反对民进党以及台独的主张，主张两岸举行和平谈判，实行一国两制和台海两岸统一，他还反美、反日。
二000年中华民国总统大选，新党邀请并非新党党员的李代表新党竞选总统。李强调，自己参选的是“中国台湾地区的领导人”。在选举的最后阶段，李呼吁他的支持者转而投票给宋楚瑜（不过宋楚瑜以三十多万票的差距败给了陈水扁）。李自己得票不足一万七千票，得票率仅百分之零点一三，创造了中华民国总统直选历史上最低得票率的记录。
二000年五月，李控告刚下台的李登辉，他认为李登辉在一九九九年七月接受德国媒体采访时公开提出两岸是“特殊的国与国关系”，构成了“破坏国体”的犯罪，涉嫌“内乱”。
二00四年立法委员选举，李以“不插旗、不拜票、不发传单、不做广告、没有竞选总部”的方式，凭其高知名度得票近四万（得票率百分之五点七七），成为台北市第二选区得票数最低的当选人。
李在立法委员任期内的主要活动是反对陈水扁的行政院提出的价值六千一百零八亿元的对美军购案。李与亲民党合作推迟了军购案的进程。二00五年三月，李在立法院程序委员会质询国防部长李杰时，拿出狗链，指责台湾作为美国的看门狗却要自费购买武器，并亮出小刀，建议李杰“割掉卵葩算了”。
李认为“谢长廷是党外最聪明的男人，陈文茜是党外最聪明的女人。”他担任立法委员时质询行政院长谢长廷，一度“拉谢打扁”，声声呼唤谢长廷悬崖勒马，“长廷，勇敢地脱离陈水扁！告诉聪明的台湾人，什么是我们的方向！”
二00四年至二00六年，李与凤凰卫视合作的节目“李敖有话说”面向香港与大陆，并促成了他于二00五年访问大陆的“神州文化之旅”，行程包括香港、北京和上海，并分别在北京大学、清华大学和复旦大学进行演讲。他演讲的主题不在政治，而是文化与思想。此行程受到香港与台湾媒体的重视并冠以“李敖旋风”，但因其提倡言论自由而无法得到中共官方媒体的直播和详细报道。
在访问北京大学时，李捐出人民币三十五万元，希望在北大校园内塑立曾任北大校长的胡适的铜像。李表示，当年他穷，胡适借了新台币一千元给他，现在他捐人民币三十五万给北大，也算是还了一千五百多倍给胡适。不过北大至今都未实现此事（不知道有没有退钱）。
二00六年十月，李为了抗议朝野政党的议程，企图以个人行动阻止当日程序的进行。他先是指责国民党主席马英九内定要让军购案过关，再戴上V字仇杀队（取自2005年上映的英、德、美合拍的反极权政治惊悚电影“V字仇杀队”）面具造型的防毒面罩，表示不畏后果，要求立法院程序委员会中止会议，希望在场委员离席，并出示电击棒和防狼喷雾，对空喷射防狼雾，中断议事约二十分钟，导致许多立委吸入“催泪瓦斯”，狼狈夺门而出。十一月，为了抗议军购案的通过，李在总质询中秀出了自己二十六岁当预官时所拍的大幅裸照，由于照片露出阳具，是“全裸遛鸟”，吓坏或笑坏了在场的立委及议事人员。
二00六年年底，李以参选台北市市长的方式宣扬其政治理念，但仅获不足七千八百张票，得票率为百分之零点六一。
二00七年九月，李宣布成立中国智慧党，提出了十点政治理念以投入二00八年的中华民国立委选举。他指责凡相信中华民国之存在者就是“笨蛋”。他说：“智慧使我们不相信中华民国是一个国家、不相信台独、不相信以台湾之名进联合国、不相信共产党是敌人、不相信军购、不相信固守保台、不相信美国会来救我们、不相信美国是我们朋友、不相信自己不是中国、不相信蓝绿”。不过在两个月以后，李发表新书《李敖议坛哀思录》，宣布告别政坛，专注写作。
然而在二0一一年八月，李又宣布代表亲民党参加二0一二年的台北立委选举，与国民党的时任立委赖士葆对垒。李以得票九千四百多（得票率百分之五点零八）惨败给得票十一万多（得票率百分之六十三点四三）的赖士葆。
李在狱中精研法学，颇有心得。后来他经常与名人对簿公堂，一生出庭超过三百次。李并不在乎输赢，他说：“我打官司输的几率还是很高，不过，重要的是过程，而不是结果，整个诉讼过程，其实是很有趣的。”他控告别人时，一旦败诉，就会再提起另一个事由，继续控告，所以即使被告赢了官司，却也被冗长与繁复的诉讼过程搞得精疲力竭，往往只好寻求和解，故李时常被称作“讼棍”。
一九八三年《秋海棠》杂志刊登一篇攻击李的文章，李一状把当时《秋海棠》的发行人郁慕明告上法庭。但是两人感情不错，时常约会喝茶喝咖啡，郁想要和解，李给郁两个选择，一是郁退出国民党，二是要郁以三百六十万元买下他在台北敦化南路林肯大厦的一个套房（当时市价不到一百八十万元）；郁不愿退党，只好买下房子，不料几年后房价大涨，那套房的价值超过了一千万，郁因此赚了不少。
有一次《自由时报》报道“李敖开车闯红灯”，这其实是李上访谈节目时说的笑话，李因此状告《自由时报》负责人林荣三诽谤罪，法院判赔李十万元。李上诉，对法官说，“你判十万，不是看不起我，是看不起‘大土蛋’林荣三，他这么有钱欸，才赔十万？”法官于是改判赔李五十万。
李曾说：“蒋介石不如崇祯，蒋经国不如阿斗。”
李还说：“蒋介石真的彻彻底底是王八蛋，但他也有一些优点，就是他死掉了可以减刑。我本来判十年，变坐牢五年多。我岳母、前妻（胡茵梦）的母亲，应该说是前岳母，还说国民党真伟大呀，居然把李敖放了。”
李说：“中正纪念堂就是卡在台北正中心的一座死人灵堂，……应该要铲平，应该要打掉、砸掉、拆掉。??”
二00五年三月，李在《李敖有话说》第二百七十集中指责某些人用二二八事件制造悲情与族群冲突：一边制造悲情，一边说“我们不要陷入悲情”；一边制造族群冲突，一边说“我们要维护公义与和平”。他们还用二二八事件做错误的历史解读，把二二八事件栽在新的外省人的头上，把台独理论架构在二二八事件之上，从而要求外省族群“你们要给我乖乖的”，这是“旧账新栽”。
李在“神州文化之旅”中直言：“我支持共产党”，因为共产党真正使大陆富国强兵。但李也曾对中共的某些政策加以讽刺。李曾说：“我李敖就是要保护共产党。文革、三反五反、大饥荒，很多事件，五千万人死了，这我承认。但也要看到从一九四九年到一九九0年，共产党使整体中国人的平均年龄增加了三十年；最近十年又达到了四十年，整体中国人长寿多活了四十年。共产党做的好事，不能被抹掉。但共产党得有个大国的样子，连我这么拥护共产党的人，它都要得罪。我希望它能改变，它也在改变，但改得太慢了。”
李在“李敖有话说”以及在北京大学的演讲中说，六四天安门事件是不幸的事件。他同时提醒听众，类似共产党清场的作法，历史上在多个国家也曾多次出现，很多法治国家皆不允许人民在中央广场盘踞不去，“任何政府在这个时候都是王八蛋”。李特别举出一九三0年代美国在华盛顿广场镇压一次大战的退伍老兵，以及一九七0年代军队进入肯特基（Kentucky）州立大学杀害反越战大学生的例子。
李的情史非常丰富，自称交过数十个女友情妇。每次受访，对情人的具体数目，他多答以“不计其数”。
李在一九八0年与当时红极一时的演员、“台湾第一美人”胡茵梦结婚，不过这段婚姻仅维持了一百多天，离婚协议书很简便，由胡茵梦起草，主文只写“我俩同意离婚，今后有关财产问题，无任何关系。男婚女嫁，各不相干”。媒体戏称李、胡两人为“百日维姻”。胡茵梦在其所写的《死亡与童女之舞—胡茵梦自传》中认为李的品格差劣，指责李经常羞辱她。胡茵梦曾评价李：“人即使拥有再多无知的支持者，终场熄灯时面对的，仍然是孤独的自我以及试图自圆其说的挣扎罢了。”
李的嗜好是观看日本成人影片，他欣赏的AV女优为小泽圆（其作品的销量屡创纪录，被誉为AV界的女皇）。
李在狱中被禁止看报纸。有一天，一个外役搞到几捆旧报纸。外役说他喜欢收集歌词，以备他谱曲消遣，又说，如果李肯写几首歌词同他交换，那几捆报纸便是李的了。李狂喜，旋即动笔，写下了“忘了我是谁”。这首诗被人谱曲之后，成为脍炙人口的金曲。
（“不看你的眼，不看你的眉；看了心里都是你，忘了我是谁。
不看你的眼，不看你的眉；看的时候心里跳，看过以后眼泪坠。
不看你的眼，不看你的眉；不看你也爱上你，忘了我是谁。”）
李在二0一三年四月一日愚人节曾爆出乌龙死讯，但随后证实该日死去的是其好友陈文茜的一条狗，该狗名为“李敖大哥大”。
李的著作《北京法源寺》在二000年获诺贝尔文学奖提名，他表示：“那根本不算什么，世界上任何一所大学的文学教授和语言学教授都有提名资格，瑞典学院每年都会收到数百个提名，但最终还是要看被提名的小说到底怎么样。”他同时评价道：“在历史上，诺贝尔奖的颁发经常不公正，托尔斯泰（L.Tolstoy）没有当选是遗憾，毫无资格的赛珍珠（P.Buck）当选是错选。”
二0一七年初，李被诊断出罹患脑肿瘤。二0一八年三月，李病逝于台北荣民总医院，享年八十三岁。
二00五年九月，刘晓波批评李和他的“神州文化之旅”：“李敖是个患有畸形自恋狂的戏子文人，无论走到哪、也无论讲什么，他都忘不了贬低别人和抬高自己；那种自我炫耀的无耻劲头，真是世所罕见。然而，骂遍天下的李敖，独独对中共及其领袖不骂反夸，从毛泽东到邓小平再到胡锦涛，从第一代夸到第四代；在凤凰卫视上夸还不算，来到大陆也要继续夸，……李敖在台上向中南海的新旧权贵撒娇，清华学生在台下向李大师撒娇，李敖的表演就在台上台下的互媚中结束，堪称‘超级圆满’。……更令我作呕的是他近于无赖式的精明：为了让肆无忌惮的媚相不太难看，他又在独裁爱国主义的煽情中撒上点自由主义的味精。”
二0一八年三月，在李逝世后不久，政评家曹长青在《民报》上发表文章，批评李敖后来沦为“没有良心、没有道德底线、没有任何做人基本规矩的‘非人’”，为了自身利益，他不断为中华人民共和国高唱赞歌和声称中国所面临的所有问题都是由美国所造成的等，又故作高深地写了很多没有深度的作品，而且把重视个体价值、自由及责任的个体主义曲解为只重视自己的利益及风头的个人主义，成为了一个毫无责任感的放荡主义者。”曹长青总结道：“一个人辛辛苦苦努力了一辈子，写了上千万文字，就想要风光，要得意，甚至想在文化人中当‘王’的人，结果落到不仅被遗弃，更落到被正常文化人（无论哪个阵营）当小丑看的地步。李敖其实是非常可怜的。归根结底，我认为最根本的是中国文化里面的毒素害了他。能把汉武帝之后的十几个皇帝倒背如流的李敖，下了太多功夫研习怎样毒死自己。在这点上，他成功了。”
台独数案
一九六0年以后，一系列的台独案标志着在雷震与《自由中国》被压下去后，台独逐渐成为台湾民众民主追求的新支点。
1）廖文毅（一九一0—一九八六年）案
廖文毅在二二八事件前主张联省自治，在事件后开始主张台湾独立，因此被称为台湾独立运动的先驱。一九五0年，廖创立台湾民主独立党，在一九五五年曾任总部位于日本东京的台湾共和国临时政府大统领。
一九六一年，廖派遣刺客潜赴台湾暗杀蒋介石未遂。一九六二年台湾民主独立党地下组织被破获，廖的家人朋友多人被捕。一九六四年，台湾军法处宣判有关台湾民主独立党案，其中两人遭判死刑，其余成员遭判刑五年到十五年不等。尔后，蒋经国主导招抚，多次派人与廖周旋。一九六五年五月，廖因当局以其亲友的安危做要挟，声明放弃台湾独立运动后返台，六月获得蒋介石特赦，并归还其家产，十二月，廖被任命为曾文水库建设委员会副主任委员。
廖一直受到监视，终身不得离台。
2）苏东启（一九二三—一九九二年）案
苏东启在从一九五三年到一九六一年的四次云林县议员选举中都以最高票当选。他被一伙谋划抢武器、闯军营、控制电台，以武力推翻政府的台独分子拥戴为领袖。党国侦破叛乱阴谋后，苏在一九六一年九月被捕。因苏案被台湾警总保安处逮捕的共有三百余人。
一九六二年五月，台湾警总军法处以秘密法庭判处苏等三人死刑，另四十七人分别被判处无期、十五年及十二年徒刑，引起海内外极大争议。经申请覆判后，国防部撤销原判，发回更审。次年九月，法庭改判苏等四人无期徒刑，其余四十六人分别被判有期徒刑十五年、十二年、七年、五年、二年和二年缓刑二年。苏的太太苏洪月娇也因该案而遭到逮捕，数度带着初生的儿子苏治原坐监。
一九七五年，苏因蒋介石逝世而特赦出狱，虽然因被褫夺公权而无法参选，他的妻子苏洪月娇在省议员选举中高票当选而一战成名，与桃园县的黄玉娇合称南北双娇。由于苏的影响，他的女儿苏治洋与苏治芬往后也投入政治活动，形成云林县党外阵营的苏家班。
3）台湾独立联盟案
台湾独立联盟由 “学进会”、“自治互助会”和“亚细亚同盟” 三个小组织合并而成，由于内奸的出卖而被破获。一九六二年九月，警总军事法庭分三批起诉二十五名主犯，宋景松曾参加过中共，被首批起诉并以“意图以非法之方法颠覆政府而著手实行”的罪名判处死刑。领导人陈三兴和施明德被判无期徒刑，其他二十一人被处两年至十二年的有期徒刑，一人无罪释放。宋景松是第一个被中华民国处决的台独人士。
4）彭明敏（一九二三—二0二二年）案
彭明敏是本省人，在东京帝国大学修政治学时，为了躲避兵役，去长崎附近的渔村投奔行医的大哥，途中乘坐的轮船遭美机轰炸而失去左臂。彭经历了一九四五年八月九日美军对长崎投掷原子弹的历史事件。战后他从台大毕业，申请到中美文化教育基金会奖学金出国深造，首先前往加拿大麦吉尔（McGill）大学，一九五二年取得法学硕士文凭。一九五四年，他自巴黎大学取得博士学位。一九五七年，彭获聘任台大教授，一九六一年，他任台大政治系系主任，并被任命为中华民国联合国代表团顾问。彭受过蒋介石的接见，在一九六三年还当选为台湾首届十大杰出青年。
彭明敏案中的另两人是彭教过的台大毕业生谢聪敏与魏延朝。整个案子从头到尾就是他们三人准备散发一份上万字的“台湾人民自救运动宣言”传单。“宣言”的主旨是反蒋：
“蒋政权只靠美国第七舰队苟延残喘，我们绝对不要被‘反攻大陆’这一厢情愿的神话蒙住眼睛，走向毁灭的路上去。第七舰队一旦撤退，蒋政权在数小时之内就会崩溃。……
我们可以说，蒋政权只是国民党内少数小人集团内的代表。它既不能代表中国，又不能代表台湾，甚至不能代表国民党。……
我们要迎上人民觉醒的世界潮流，摧毁蒋介石的非法政权，为建设民主自由、合理繁荣的社会而团结奋斗。”
“宣言”里也有不少民主诉求：
“遵循民主常轨、而普选产生国家元首，他不是被万人崇拜的偶像，也不是无所不能的领袖，更没有不容批评的教条，他只是受国会监督与控制、热心为民众服务的公仆。”
“保障司法独立，废除侵犯人权的法规，严禁非法的逮捕、审讯与刑罚。”
“确保人民对国内外通信、迁徙与旅行的自由，维护开放的社会。”
当然更有台独诉求：
“不论欧洲、美洲、非洲、亚洲，不论承认中共与否，这个世界已经接受了‘一个中国，一个台湾’的存在。”
“以自由世界的一分子，重新加入联合国，与所有爱好和平的国家建立邦交，共同为世界和平而努力。”
“国家只是为民谋福利的工具，任何处境相同、利害一致的人民都可以组成一个国家。十余年来，台湾实际上已成为一个国家。”
当时台湾有些地下印刷厂印点黄色小说之类的赚钱。彭、谢和魏三人想出个主意，先把稿子中的关键字如“蒋介石”，“蒋政权”等变成“毛泽东”，“毛政权”，这样文章就从“反动”变成了“革命”，送到一家地下印刷厂排版。版排好了，借口校对，拿回来把关键字植回去，然后再把修改好的版拿到另一个地下印刷厂开印。他们猜想第二个老板不会去读他们的长篇大论，不料老板印完后留了个底，并且立即上交当局。彭、谢和魏三人前脚才用两个大皮箱将传单拎到一个旅馆房间里去整理，后脚特务就提着枪进来把三人抓了起来。
彭在一九六四年出事前是国际知名的法学专家，犯的罪又是个没发出去的传单，非典型的言论自由问题。党国对外还打着个“民主自由”的牌子，所以只判了彭八年（郭只在传单的文字上略微作了改动，起草传单的谢被判了十年，魏也是八年）。彭在判刑后被关了不到一年，就在国际舆论的压力下在一九六五年底被特赦出狱。不过虽然出狱了，彭家被特务24/7式地全方位监视着，彭于是计划出逃。在李敖等许多人的帮助下，彭于一九七0年易容换装，在特务的眼皮底下溜出家，然后拿着一个换上他的照片的日本人的护照，步入特务林立的台北机场，通过海关与边防，登机出了国。
在短暂流亡瑞典期间，彭曾在斯德哥尔摩（Stockholm）人类博物馆负责该馆对著名探险家赫定（S.Hedin）留下的资料分类。不久，彭抵达美国，担任了密西根（Michigan）大学中国研究中心的研究员。
一个地地道道的书呆子，在不到六年时间，就被党国给彻底脱胎换骨改造成了007，后来又成为所谓的“台独教父”。
彭他们印了近万份“宣言”，不知什么原因，在官方的起诉书上变成了九千八百份，于是有些流到了海外，为海外的“台独运动”提供了个“独立思想”。
一九九二年十一月，彭在流亡二十二年后返国。
一九九六年三月，彭代表民进党参选中华民国总统。
