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二00一年，陈水扁对大陆释出善意，提出“统合论”（签署和平协定，台湾承诺不搞分裂，换取大陆承诺放弃使用武力，然后加强两岸经贸交流，逐渐过渡到邦联或者联邦）。
二00二年，蔡前往美国解释陈水扁提出的台湾和中国“一边一国”的说法。
二00四年九月，蔡加入民进党。
在二00四年至二00五年间，蔡担任总统府国策顾问。
二00五年二月，蔡就任民进党不分区立法委员。除了参加立法院财政委员会外，蔡还担任了民进党立法院党团副总召集人。
二00六年，蔡被民进党任命为苏贞昌内阁的行政院副院长，主导财经政策，同时兼任行政院消费者保护委员会主任委员。
二00七年，蔡与中央研究院及国家生（物）技（术）医疗产业策进会合作，协助起草了“生技新药产业发展条例”。
五月，苏贞昌宣布辞职。当天，蔡和其他几位苏内阁的部长跟进辞职。张俊雄接任行政院院长，总统府秘书长邱义仁出任行政院副院长。在辞去行政院副院长后，蔡返回家乡屏东县，担任家族投资的台湾生物技术公司宇昌生技的董事长。
根据一份泄密的二00六年的美国外交电报，美国人评价作为技术官僚的蔡是“坚定的谈判者”和“聪明的内行人”，她的“经济历练令人惊艳”，并且认定其能力极强，很有说服力。
蔡也曾被国民党认为是一个诚实而有才华的人。二00八年马英九开始寻觅副总统的人选时曾表示性别、行业甚至政党色彩都不会被视为阻碍，因此传出马有提名蔡的想法。
二00八年三月，民进党面临陈水扁的贪腐丑闻以及在总统和立法委员选举中的惨败，处境极端困难。除了失去了台湾民众的信赖以外，也遭遇基本盘瓦解以及财政入不敷出等危机。蔡受前中央研究院院长李远哲的力劝，参选民进党主席。当时蔡的政治历练超过许多党内元老，所累积的决策经验也十分丰富，不过她从来没有参加过街头抗议示威游行，更没有民进党的“草根味”。有人说，整个民进党里最不像民进党的就是那个候选党主席。而蔡告诉自己，台湾必须要有一个强而有力的反对党。
五月，就在马英九就职总统之际，蔡在党主席选举中以压倒性票数击败辜宽敏，当选了党主席。她是民进党历史上首位女性党主席，也是台湾第一位女性主要政党领袖。蔡随后表示民进党将致力于推动台湾本土化运动和捍卫社会正义。她集结了一批跨派系、身经百战、各有专长的青壮精英，让他们挑起使民进党从谷底攀升的重担。蔡以向民众小额募捐的方法，摆脱了民进党深陷的财务泥淖。在三年多的时间里，蔡每天的座右铭都是：绝对不能让民进党倒下去。
蔡批评马英九只提更紧密的海峡两岸关系，质疑其在台湾国家主权问题上的立场，并驳斥马英九政府的“九二共识”。在总统府抨击蔡为台独极端分子后，她批评政府未回答其问题，只会给人贴标签。
蔡给民进党带来了深远的影响，她是败选后力挽狂澜的功臣，她带领民进党重新找回了支持者对党的信心，逐渐扭转了局面。
陈水扁在承认将竞选资金转移海外，被以贪污罪起诉后，蔡为扁的洗钱嫌疑向公众道歉，表示不会掩盖扁的作为，也通过民进党廉政委员会对扁展开了内部调查。
十一月，海峡两岸关系协会会长陈云林首次访问台湾，并签署经济协议，民进党因此举行了“呛马围陈”游行，抗议马英九打压台湾主权。游行过程爆发了流血冲突。蔡后来将责任归咎于台湾黑社会，不过竹联帮、四海帮、松联帮及天道盟四大帮派均否认介入。
二00九年九月，蔡担任党主席后的第一次选战是云林县第二选区举行立法委员缺额补选，结果民进党提名的刘建国压倒性地大胜。
同月，受高雄市市长陈菊的邀请，蔡与达赖喇嘛会面。
二0一0年一月，蔡在新年致词中宣告开始制定在野党的“十年政纲”。
四月，蔡和马英九针对将与大陆签署的”海峡两岸经济合作架构协议”进行电视辩论，这场由朝野两位党主席进行的辩论被称作“双英辩论”。马英九认为贸易协议将增加台湾对大陆的出口，降低台湾的失业率；蔡则表示协议将迫使台湾开放大陆廉价产品，一些台湾产业将会受到大陆贸易入侵的冲击，并且使台湾在海峡两岸关系中失去独立性。蔡认为台湾应该在世界贸易组织的框架下与中国谈判，以提供更多的贸易保护。
五月，蔡再次竞选民进党主席，对手为尤清。最后她以百分之九十点三三的高得票率成功当选。她是民进党第一位党员直选连任的党主席。
八月，“十年政纲”在民进党全国党代表大会上通过，成为党的正式文件。
十一月，蔡参加新北市市长选举，与国民党的候选人朱立伦竞争，这是蔡首次角逐政治大位。因两人都曾担任行政院副院长（副阁揆），所以被戏称为“副揆之战”。蔡以十一万余张票的差距失利。
二0一一年三月，蔡宣布参加第十三任总统候选人的民进党初选。
四月，在成为民进党的总统候选人后，蔡的竞选活动试图带动大众对社会问题的关注，同时提出了“台湾共识”的主张。
九月，蔡宣布前内政部部长、民进党秘书长苏嘉全为她的副总统候选人。
十月，蔡称“台湾是中华民国、中华民国是台湾”。因为她拒绝“九二共识”，加上民进党的台独立场，美国奥巴马（B.Obama）政府质疑蔡“继续维持海峡两岸关系稳定的能力”。
十月，蔡出版自传《洋葱炒蛋到小英便当—蔡的人生滋味》。
二0一二年一月，马英九以六百八十九万多张选票（得票率百分之五十一点六）成功连任。蔡获得六百零九万票（得票率百分之四十五点六三），高票而落选。在雨夜中，蔡向支持者发表败选感言，她说：“我们承认败选，也愿意接受台湾人民在这次选举里所做的决定。……在这里，我们还是要恭喜马总统。希望他在往后四年，要倾听人民的声音，要用心执政，要公平地照顾每一个人，千万不要辜负人民的期待。……
我们要坚强，我们一定要坚强，我们一定要比谁都坚强。我们是民进党，我们过去在面对挫折的时候，从来没有倒下过。以前不会，我知道，这一次也一定不会。……
四年前，我们曾经是这么地绝望，我们所要挑战的山顶，曾经被认为是遥不可及。但是，我们咬着牙，整个党团结在一起，在这四年，一步一步的往前走。这一次，我们已经接近山顶，我们还差一里路。……
各位，你们真的不要怀忧丧志。台湾不能没有反对的声音，台湾不能没有制衡的力量。未来这四年，虽然我们没有办法以执政者的角色来实践我们的理想，但是，这并不代表在野就没有力量。……民主进步党的立委……会在立法院扮演人民的代言人，会把人民的困难放在心上，努力提升公共政策的品质，让每一个国民都得到最好的照顾。……
虽然我们很努力，但是，我们要完成最后的理想，这条路比我们想像得更漫长，我们还可以做得更好。面对今天的结果，民进党会认真地做一个检讨，会把它当作一个警惕。……
败选的责任，由我一肩扛起来。我刚刚已经宣布，辞去民主进步党的党主席。……
最后，蔡英文也要以个人的身份，感谢大家一路相伴。这四年，是很美好的旅程，我们一起并肩作战，在我的心中，你们不只是投票给我的人，你们是我最好的伙伴。……
今天晚上，我相信大家心里都很难过。如果你心里真的很难过，就让它发泄出来。你可以哭泣，但不要泄气。你可以悲伤，但是不要放弃。因为明天起来，我们要像过去四年一样的勇敢，心里充满着希望。因为，我们必须勇敢地扛起这个国家的责任，我们必须乐观地继续为台湾这块土地打拼。”
蔡的落选感言因其真挚诚恳而打动人心，被誉为台湾有史以来最具风度的落选感言。
蔡在农历年后展开了谢票行程。
同年五月，苏贞昌当选为民进党新任党主席。
在卸任党主席后，蔡没有担任公职，甚至没有政党工作，只维持了一个办公室。当时她曾经考虑过离开政坛。有人批评她管理不善，理念未能说服选民，并且过分依赖少数幕僚。而她认为民众在选战中展现的意志力与热情投入，远超过先前几次总统选举。
八月，蔡先是创立了“想想论坛”，希望借此与大陆研究人员展开学术交流，并逐步与大陆政府对话。她又成立了“小英教育基金会”，由时任财政部部长林全担任首席执行官。蔡提出了“三根火柴”的设想，希望用思考力、行动力和社会力这三根火柴，结合民间的能量，一起点亮台湾的希望。
在这期间，蔡访问了台湾各地。
二0一四年三月，蔡宣布再次参加民进党于五月份举行的党主席选举，她与现任党主席苏贞昌角逐。在苏贞昌退出选举后，蔡与前任高雄县副县长郭泰麟竞争党主席。五月，蔡以得票率百分之九十三点七一击败郭泰麟，回任党主席。
十一月，蔡在地方公职人员选举中为各地的民进党候选人站台，借此激励对国家方向感到失望的选民团结起来。民进党在这次全国性地方选举中取得重大胜利，赢得了十三席直辖市长及县市长席次，从而声势大涨。
二0一五年二月，蔡宣布再次竞选总统民进党提名初选。
四月，民进党正式提名蔡为总统候选人。她表示该党处理海峡两岸关系的基本原则是“维持两岸现状”，包括在经济上维持与大陆合作的现状，同时也希望能与日本签署自由贸易协定，并认为有必要在美国的支持下加入跨太平洋伙伴关系协定（CPTPP）。
五月，蔡展开为期十二天的访美行程，其中除了会见美国参议院议员麦凯恩（J.McCain）和众议院议员里德（J.Reed）等以外，还会见了美国常务副国务卿布林肯（A.Blinken），开创了台湾总统候选人会见美国高层人士的先例。美国国务院表示这次访问“富有建设性”。
十月，蔡访问日本，其间“巧遇”日本内阁总理大臣安倍晋三。
十一月，蔡竞选办公室宣布民进党的副总统参选人为中央研究院副院长、流行病学家陈建仁。
蔡在总统选举中又一次与朱立伦对垒。不同于上次争夺新北市市长的“副揆之战”，这次总统大选被戏称为“英伦之战”。
二0一六年
一月，在第十四任总统、副总统选举中，蔡和陈建仁的对手是国民党朱立伦—王如玄组合和亲民党的宋楚瑜—徐欣莹搭档。选举结果蔡陈配获得近六百八十九万五千张选票（得票率百分之五十六点一二）而当选，台湾实现了第三次政党轮替。蔡成为中华民国开国以来第一位女性总统。民进党也在立法院取得了过半数的委员席次。蔡在胜选演说时表示要“谦卑、谦卑、再谦卑”。
五月，美国众议院通过“二0一七年度国防授权法案”，包括邀请台湾参与环太平洋军事演习、提升美台军事高层交流以及详细说明对台军售进度等多项修正案。同月，蔡正式宣誓就任第十四任中华民国总统，她接掌总统职位后立刻任命林全为行政院院长。
七月，鉴于海牙（Hague）国际常设仲裁法院判决南沙群岛中的太平岛是没有专属经济区的岩礁，蔡表示“这损害台湾权利”而无法接受，她派遣康定级巡防舰去太平岛一带巡逻。立法院也声明表示中华民国不承认国际仲裁法院的片面决定，并抗议判决书中的“中国台湾当局”的称呼。蔡并就南海争议召开国安会高层会议，提出四项原则：1）南海争端应依据国际法及海洋法，包括“联合国海洋法公约”，以和平方式解决；2）台湾应纳入多边争端解决机制；3）相关国家有义务维护南海的航海与航空自由；4）中华民国主张应以“搁置争议、共同开发”的方式处理南海争端，愿在平等协商的基础上，与相关国家共同促进南海区域的和平与稳定，并共同保护及开发南海资源。
八月，蔡在原住民族日代表政府向台湾原住民族道歉。同月，蔡召开对外经贸战略会谈，通过了强化与东南亚国家联盟、南亚、澳大利亚和新西兰关系的“新南向政策”。同月，行政院成立了不当党产处理委员会，旨在调查并没收国民党的部分党产。
九月，蔡在“给民进党党员的信”中，表示要力抗大陆压力，并发展与其他国家的关系。她认为海峡两岸的经济竞争多于互补，所以要致力于降低台湾经济对于大陆经济的依赖，从而建立健康正常的经济架构。
十二月，蔡与美国总统当选人特朗普（D.Trump）进行了电话交谈，向后者表达祝贺。这是自一九七九年中华民国与美国断交以后中华民国总统首次与美国总统当选人的直接通话。蔡曾希望再次进行会谈，也表示不会出现重大的政策转变，但特朗普在就任总统以后，转而着重与习近平“建立良好的个人关系”。蔡与特朗普的对话引起大陆的震惊与愤怒，对台湾进行了报复。大陆除了进行军事演习外，也对其他国家施加外交压力，使得台湾的邦交国数量进一步减少。中华民国在二0一七年五月也未获得世界卫生大会的邀请函。同月，立法院通过了“劳动基准法”修正案，实施一例一休（每周休息二天，其中一天为例假日不可加班，另一天为休息日可以加班）。立法院提出的这个修正案规定劳工最长可连续上班十二天不违法，加班工时上限从一个月不得超过四十六小时提高到五十四小时，因而被称为史上最恶劣的“‘劳基法’修正案”，引来劳工团体的痛批。劳工团体称，在二0一八年的“九合一”选举中，将用选票惩罚民进党，并在抗议现场撒出大量冥纸送给民进党。
二0一七年
一月，行政院批准民间参与可再生能源事业的“电业法”修正案，以求在二0二五年实现“非核家园”的目标，这是亚洲的首个非核法案。但在同年八月十五日，台湾六百万户（约全台户数的一半）家庭发生停电事故，导致蔡向国民致歉，经济部部长李世光辞职，同时引起了对于废除核电政策的质疑。
三月，行政院公布预算为八千八百二十五亿元（八年）的“前瞻基础建设计划”，内容包括铺设铁路轨道、开发绿色能源与建构超宽频网络等等。同月，蔡主持“潜舰国造设计启动暨合作备忘录”签署仪式，宣布正式启动潜舰国造。同月，立法院内政委员会审查“两岸协议监督条例草案”，因朝野意见不合而不欢而散。
四月，台北阳明山花钟公园旁的蒋介石铜像被断头、泼红漆以及喷漆“二二八元凶、杀人魔”等字眼。
五月，蔡视察应对解放军进攻登陆的演习，表示作为三军统帅，她将是国军的“后盾”。同月，由台湾各工会、工运团体及社运团体组成的“二0一七五一行动联盟”发起“二0一七五一大游行”，诉求“要年金保障，反劳动剥削”。同月，司法院大法官规定有关机关应在两年内修法以促成同性婚姻，如两年内未完成修法，就可依“民法亲属编”的相关婚姻规定，直接去户政事务所办理同性结婚登记。
九月，尽管台湾并非联合国会员国，蔡指示全力协助联合国安理会对朝鲜的经济制裁措施，全面禁止与朝鲜贸易，包括拘留本地走私业者、禁止朝鲜船舰入港等。同月，新任行政院院长赖清德率领各部会首长宣誓就职。同月，为了打造一个经济上更加独立的台湾，蔡提出五加二产业创新计划（“智慧机械”、“亚洲硅谷”、“绿能科技”、“生物医学产业”、“国防产业”加“新农业”及“循环经济”）。
二0一八年
三月，美国参众两院通过“台湾旅行法”。
五月，中华民国促进转型正义委员会成立。蔡政府早前还成立了国家年金改革委员会，重新讨论军公教的年金优惠政策。
七月，台湾省政府正式走入历史，相关业务及人员移交中华民国国家发展委员会接续处理。
八月，国防部发表国防报告书指出，中共规划在二0二0年前完备攻台的可恃战力。
十一月，民进党在“九合一”选举中惨败，在二十二个县市长中仅获六席，而国民党则赢得了十五席，另有一席由无党籍候选人夺得，其中韩国瑜以八十九万多票、十五万票的差距击败民进党候选人陈其迈，结束了民进党在高雄三十三年的执政。蔡宣布引咎辞去民进党主席。同日台湾还举行了没有强制性约束力的十项议题全民公投，其中针对同性婚姻的议题，七百六十五万选民选择坚持婚姻只限定于一男一女，六百四十万主张另立同婚专法，投票数分别达到七成及六成。
十二月，立法院通过“宪法诉讼法”，将司法院大法官审理案件的程序司法化、裁判化和法庭化，降低了立法委员申请释宪及大法官作解释的门槛。同月，美国参众两院通过“二0一八年亚洲再保证倡议法”第二0九条款，重申支持美国与台湾间政治、经济及安全的合作；依“台湾关系法”、中美三个联合公报及“六项保证”实现美国对台湾的承诺；反对改变台海现状，支持两岸都能接受的和平解决方案；要求美国总统定期对台军售，并依“台湾旅行法”派遣高级官员访问台湾。
蔡视美国为台湾最重要的战略伙伴，她认为台湾和美国应有稳定的政策。她批评美国政府自一九七九年以后将台湾定义为“政治实体”，导致台湾内部有“不同的中国观”。蔡保证台湾是美国的可靠伙伴。她对于大陆的立场是维持现状，同时呼吁承认台湾选择民主的现实。蔡还敦促其他国家对抗大陆在南海的军事扩张，以及捍卫民主与自由。尽管拒绝承认“一个中国”原则和“九二共识”，蔡仍然希望在不预设条件的前提下与习近平会面。但因没有共同的政治基础，大陆冻结了与台湾的谈判，双方的联系沟通机制也停摆了。
二0一九年
一月，习近平在出席中华人民共和国发布“告台湾同胞书”四十周年的纪念仪式时发表谈话，重申两岸和平统一和一国两制的方针。对此，蔡表示台湾人民“始终未接受九二共识”，绝不会接受一国两制，并表示坚持维护台湾主权的决心。
三月，解放军空军的两架歼-11战斗机越过台湾海峡中线上空，并进入台湾西南面空域。此次事件是解放军空军战斗机自二0一一年后首次越过台湾海峡中线，也被认为是自一九九九年后首度有意越过台湾海峡中线的行为（此后这种越线渐渐成了家常便饭）。
五月，美国众议院通过“二0一九年台湾保证法”与“重新确认美国对台及对执行‘台湾关系法’的承诺”决议案。“台湾保证法”要求对台军售常态化、重启台美贸易协定会谈以及支持台湾参与国际组织。同月，立法院通过增订“中华民国刑法”第一一五条，将中共间谍列入外患罪章，等同敌国。同月，立法院通过“司法院释字第七四八号解释施行法”，为亚洲同性婚姻法制化的首例。同月，外交部宣布，美国在台机构北美事务协调委员会将更名为台湾美国事务委员会，这被视为台美关系的重大进展与突破。同月，国安会秘书长李大维访问美国，与美国国家安全顾问波顿（J.Bolton）会晤，创下自一九七九年中华民国与美国断交以后的首例。
梁徐先生写得非常详细和生动，让人对蔡英文总统的政治经历有了更深入的了解。希望梁先生能够继续关注并报道台湾政治的发展，给读者带来更多有趣的资讯。