相对于广东人在面对西方时的保守和抵制，上海却在同一时间段迅速崛起。上海由一个小县城转变为清末首屈一指的大都市，由几个因素相互作用而成: 她的地理位置好，水陆交通发达；另外物产丰富鱼米之乡。除此之外还有一个人为的因素：上海道台吴健彰，一个非科举出身的地方官，造就了上海从此区别于广州的发展道路。此人不仅对上海一地，对鸦片战争后的对外关系走向，也产生过决定性的影响。
吴健彰，广东香山县翠微村人，小名阿爽，家境贫寒，早年在澳门、广州以贩鸡为业，被乡里称为“卖鸡爽”。澳门广州的外商都是“卖鸡爽”的主要顾客，他因此有机会频繁接触夷人，学会了简单的英语。20岁时，吴健彰进入广州一家洋行充当仆役。因为他乖巧勤快，又能讲英语，很快被提升为管事，由此开始参与对外贸易，逐渐致富。1832年吴健彰正式跻身十三行行商之列，成为买办 －－一种集总管、代理人、翻译、掮客、顾问、信用保证人等于一身的混合体。买办包揽了洋行的所有在华事务，是外国商人＇真正的合作者和经济伙伴＇。吴健彰既有野心，又独具眼光。就在林则徐雄心勃勃要把全体外国人赶出去的同时，几乎没读过书的＇卖鸡爽＇却看出国际国内形势的急剧变化，外国人打开中国大门与中国进行贸易是大势所趋。他花大钱捐了个候补道台，走由商界步入仕途的捷径。在中国光有钱不行，手里没权分分钟钱就被抢光。想要保财保命，必须进入实权阶层。
作为上海道台衙门里的一个候补人员，他平日是没资格为朝廷效力的，这使得他依然有时间经商。他的买办生意一直都没有停止，只是一边继续为洋行处理在华商务，一边寻找等待在官场上一显身手的机会。他不是唯一在上海的广东商人。与他一同北上的是一大批十三行出身的第一代粤商。他们凭借自己的专长和财富参与了上海的开发，成为推动传统中国向近代化转型的先行者。
这是一次历史性的逆袭。有史以来，岭南一直被视为蛮荒之地，是接受中原文明教化的落后地区。鸦片战争以后，南粤变成了近代文明的输出地。活跃在上海的广东买办，开创了属于粤商的新时代，也开创了近代文明向中国广泛传播的时代。
1848年，＇卖鸡爽＇吴健彰等来了机会。上海自开埠以来发生了第一次严重的外交冲突，中英两国差一点为此兵戎相见，接连两位满人道台因处置失当被免职，商人出身的候补道台、＇夷务专家＇吴健彰被两江总督李星沅起用，正式成为上海道台，带领下属圆满度过了后来被称做青浦事件的危机，获得了“凡有华夷交涉，委会查办，无不迎刃而解”的赞誉。
靠捐纳进入满清统治集团的吴道台是中国历史上罕见的商人官僚，买办商人出身和粤籍背景主导了他的思维逻辑和行为模式，使他成为了一个官场异类。他刚一上任就遭遇了＇长毛军＇的一支，小刀会的起义。
在小刀会攻占上海之前，外国人也象在广州那样，被严格限制在某一固定区域居住。那块地在北城墙同苏州河及较宽的黄浦江汇合处之间。清政府一向严禁华夷杂居，所以这块地上出现的中国面孔仅仅是为外国人服务的仆役、园丁和厨师，加起来不超过两三百人。不同于广州地方官吏的刚毅保守，上海的官僚们似乎并不那么讨厌西方人。他们的脑袋还很灵活：他们想出了一个主意－－租地，靠租地增加地方财政收入。这政策和现在中国地方政府的＇卖地＇增加GDP很象。根据早期上海租地章程规定，外国人不得购买土地，但可允许他们直接同中国的土地所有者（也就是地主乡绅）洽谈永久租借的事项。假如双方谈妥了，外国人就通过他们的领事向清政府申报，然后从道台那里取得租地权，这样外国居民有了住的地方，中国人成了房东，得到租金收入，皆大欢喜。
中英＜南京条约＞后，美国和法国也和清政府签定了条约，除了不要殖民地、不要赔款外，其他都差不多，也是要同样那五个通商口岸，其中之一是上海，所以从1842年起上海迎来的不仅是英国人，还有法国和美国人。在一开始这几国分别租了几块地，被命名为＇英租界＇、＇法租界＇，由各自国家的领事当局管理，后来占优势的英国人本着自由贸易的精神，在原来138英亩的英国居留地内欢迎其他国家的国民及其领事入境居住，因此它便逐渐扩展成为一个在整个条约制度下列强领事团共管下的国际自治区。由此产生的公共租界是一种独特的制度，这个形成的过程经历了二十年的酝酿期。
华夷不得杂居的国策被大量流民的涌入冲垮。1853年3月太平军占领南京，上万名无家可归的中国人在外滩露宿或住进码头边的小船上。由席棚组成的廉价住宅和弄堂如雨后春笋，外国居留地很快变成了一个中外杂居的城镇。逃避太平军的难民不仅包括平民百姓，也包括有钱有地位的大地主大官僚。这加速了长江下游的地主家庭与外国的接触和贸易往来。在上海租地居住的西方人变成了＇二房东＇，把土地转租给不动产经营者和建筑业者而获利。到1854年，在150栋外侨宅第之外增加了大约八千所中国住户。
这种中国人大大超过西方居民的中外杂居情况，并没有使租借区外那一大片新开辟的华洋混居区域退还给中国人管理，因为那几年中国的地方官由于太平军起义，行政处于整体瘫痪状态。小刀会即将占领上海，道台吴健彰焦头烂额。他奉江苏巡抚之命，向各国驻上海的领事请求给予海军援助，抵抗小刀会，可是英国驻华全权公使袖手旁观。吴健彰没辙，以每月5万元的租金，向美国驻沪副领事租了一条旧海军接待船和几艘武装三桅帆船，组成小型舰队，出扬子江迎击太平军。他甚至让人散布谣言，宣称上海县城已在英国海军的保护之下，希望以此阻吓太平军和上海城里的谋反者。
1853年9月7日，小刀会向上海城发动了袭击。这一天是孔子的诞辰，上海知县袁祖德起了个大早，打算与众多随从一起去文庙参加祭祀活动。小刀会冲进城门杀死卫兵，向县衙蜂拥而来。袁祖德再也没能走进文庙，与随从一起被乱刀砍杀。吴健彰虽然保住了性命，却也十分狼狈。小刀会冲进道台衙门，对如何分配库房里的银子产生了严重分歧，就在他们为瓜分道库银两争执不休时，吴道台趁机逃脱，化妆后在两名外国人的帮助下顺着北城墙用绳子吊下来，接着被他的美国朋友隐藏在租界里。
小刀会占据了上海17个月，直到1855年2月法国军队才帮助清军将他们驱逐出城。这其间躲在美领馆避难的不仅是吴健彰（这么一看那个王立军是不是吴道台的徒弟呀！），整个上海的租借区都成了中国人的避难所。暴动时期上海县的人口从27万锐减至4万（数据出自《同治上海县志（1871年）》，比起天平天国在其他地区屠杀的中国平民百姓的人数，这只是小CASE）。杀中国人最狠的向来是中国人自己，这个现象在历史上反复出现，大批中国难民弃家而逃，涌入外国租界躲避战火。太平军及小刀会起义让清廷彻底丧失了上海管治权。各国领事虽然坚持中立立场，但他们不得不越来越多地承担地方政府的责任，其中包括涉及中国居民的审判事务。上海得以按照西方人的观念，向经济发展的道路上转型。比如上面提到的＇二房东＇，中国人在上海的租借外扩展住宅，这首先刺激了金融业，宁波钱庄通过发展过户制度满足了避难而来的富人借钱买房子的需要；房地产业带动了建筑业和运输业，从内地避难来的中国富商和官僚在同外商混居时又开始了同他们的进出口贸易，而贸易需要借贷和信用证券的流通兑换，宁波钱庄每晚进行交易核算，替信用证券创立了一个粗具雏型的票据交换所。
宁波银行家早在十九世纪初就已在上海贸易中崭露头角，后来开始在上海银行界起显著作用。上海茶、丝贸易的地方金融家大多是宁波人，他们能够依靠宁波地区旧式商业家族积累起来的资金。鸦片贸易发展了期票和银行汇票的使用，而太平军叛乱对长江下游贸易的破坏又给予宁波-上海银行家们以更多的机会。随着太平军破坏了中国国内的需求以及破坏了输往广州的运输路线，外商所要出口的茶叶和丝只能改道从上海运往西方，这又加速了上海的繁荣。上海从此形成一种特别的，与外国人的共生关系。
这一切使得当地的中国人甘愿默认外国居留地的自治权，而且还出力帮忙保卫它。这种中外之间的共同利害关系就是上海能成功地取得独立地位的秘密所在。到1854年，建立’上海新秩序’的要素已纷纷出现，迫使吴健彰与英、法、美三国领事合作，创立新的社会管理机构，应对这前所未有的局面。
1854年7月，英、法、美三国领事共同签订了修订过的《上海租地章程》（即《上海英法美租地章程》），标志着上海由于租界人口膨胀而走向自治；同月12日又签订了一项新的关税征收制度，标志着中国现代海关的设立。上海从此成为清朝的‘一国两制’试验田。‘一国两制’所以能在上海实现，部分原因是因为在当时万分危急的境况下，中国当局的代表是一位处事灵活的人物，他成长于广州的商场上，而不是在正统儒教的熏陶下教养起来的。
脑瓜好使的吴健彰的一大发明，就是那项全新的海关体制：他竟然想出雇用外国人做中国的公务员，去监督外国商人遵守税则和贸易规定。小刀会捣毁了江浙海关，致使外国进口货物无处交税。许多外商认为，既然清政府已经衰败不堪，就不必再遵循《南京条约》的规定缴纳税款。这个观点自然得到了各国领事的认同，却遭到了吴健彰的强烈反对。他迫切需要海关税收作为财政支持重新聚集力量，收复从他手上丢掉的上海城。经过多轮谈判，最终吴健彰的那项重大发明得到了一致认可：作为关税监督官，吴健彰负责雇用由领事提名的外国税务司，由他们为中国政府征收海关关税。具体实施方法是，由三名外国领事指定的官员负责管理上海海关，将征收的税款直接交纳到中国国库。
有人说满清从此开始失去了海关税收主权。可另一种观点却是，“此后，海关总税务司署成了海关税收系统的顶梁柱，它的职能和管辖权很快就扩展到其他的开放口岸，以其专业和廉政而著名，海关总署为中国的公共服务事业树立了一个新的典范，坚持了同等对待清帝国的各种各样贸易伙伴的原则。” 无论如何，这个新的海关总署与深受中外商人诟病的粤海关相比是不可同日而语了，那个粤海关曾经由于太过腐败，让英国领事不得不专门设机构去监督，可还是阻挡不了中国海关的收税人员营私舞弊，与外商私下里商议税率，互相得利，用这种办法“诈骗皇帝”的关税收入。事实证明不可能有什么妙计使中国海关变得清廉，而吴健彰这个办法，等于完全绕过了中国的办事员，收税全outsourcing 给专业的外国税务司。他们虽然是外国国民，但只替中国皇帝效力。
第二次鸦片战争失败后，中英双方签订《天津条约》，这项在上海已经运行了几年的海关制度，被英国代表要求写进了条约补充条款《中英通商章程》里（原文：海关聘用英人帮办税务）。由此可见吴健彰的这项情急之下的偶然发明，对中国历史的走向所起的作用，从那以后所有中国海关的工作人员，全是外国人了。
对比一下上海和广州，会发现同是儒家教化下的中国老百姓，在排外上竟有如此大的差异。按说南粤不应有特别浓重的仇恨外国人的乡俗--那里是中国最早接触西方人的地区，从雍正起，十三行商户就和西方人作生意，很多广东人在1840年以前就会说英语，而上海人直到1842年末，才第一次见到传说中的红毛绿眼的怪物。南粤应是最不具有排外思想的，可事实正相反。其中的缘由，地方官在煽动狭隘的民族主义情绪用以维护皇权专制统治上，起了重要作用。
可是调动民族主义情绪向来是把双刃剑，一不小心就会伤到自己。广东人早期对外国人的仇视后来转变为对自己政府的不认可就是个例子。清官吏对外国人的软弱和私下里灌输的仇恨唤起了广东人的排外情绪，为了抵制英国人进广州城，当地绅士召集了大约两万名义愤填膺的农民，试图用锄头、镐、铁头梭标和大刀去屠杀外国兵。绅士和村民还建立了十几个团练，这种民兵武装被政府充分利用，成为抵御英国人的坚强壁垒。可是当他们杀外国人太过凶猛时，政府又出来阻止，命令乡绅领袖们遵守条约规定，解散他们的非正规军。乡勇们虽满怀愤怒地撤退了，但在如此反复几次后，愤怒的情绪开始转向了自己的政府。他们不断抱怨政府太过软弱，而清政府的屡战屡败又进一步动摇了老百姓对清皇朝是受命于天的默认。民间的武装势力逐渐演变成了反政府武装，‘爱国愤青’们对官僚的不满最终上升到对朝廷的不满。广东是最早出现反满意识的地区，那里的人开始普遍意识到，满清“异族”王室通过牺牲中国人民的利益以保全他们自己，他们向外夷让步，姑息养奸。这种意识最终形成了共和革命运动中的反满民族主义，最早一批革命者，孙中山，黄兴等等，全部是广东人，这和这个地区在早期被灌输了太多排外情绪有很大的关系。本来煽动起‘爱国情绪’是为保住自己的统治，谁知这把火这么快就烧向了自己。
"吳健彰被俘后，不愿加入起义，曾欲自杀，而小刀會领袖劉麗川及占据优势的广东帮念及同乡情谊，未将吳健彰处死[2] ，而是监禁于广东会馆。美国驻华公使马沙利设法援救吳健彰，劉麗川表示保证吳的安全。9月9日，吳健彰戲劇性化装攀城牆出城，躲进北门外美南浸信會傳教士晏瑪太的教堂[3] 。
是年十月初，吳健彰“借师助剿”，得到英軍的協助，自陸、海兩路圍攻上海。在平定小刀會劉麗川起義之前，咸丰四年（1854年）夏，因贪污渎职被参革职"