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1985年,曾庆红任上海市委组织部长期间,陈是部下,任老干部局局长。但曾对陈并不感冒,几次组织考察,对陈的评价都一般。江、曾去北京后,朱镕基主政上海,对陈也看不上。朱曾接到陈原单位职工的举报,其中一条是“男女关系混乱”。陈良宇曾两次申请入党被否决,就是因为 “有作风问题”。朱原要调查陈良宇,后因上调中央,结果不了了之。
从1987年到1992年,陈良宇任黄浦区长,5年未提升。此间,他曾萌生退意,后有机会去英国伯明翰大学进修公共政策,这才宦海重生。留英归来,他升任上海市委副秘书长,又升市委副书记,当时黄菊执掌上海。人们多认为黄、陈是一伙,其实两人面和心不合,黄对陈也不满意。由1996年至2001年,陈当副手,给黄跑龙套整整5年。后经江泽民钦点,他才接替黄菊,于是陈便放言,只听江泽民与吴邦国的话。陈对朱镕基、曾庆红、黄菊有怨,因此不把他们放在眼里。由此,在关键时候,曾才劝江丢车保帅,把他抛弃了。
陈良宇任上海老干部副局长时,挖空心思去拜见在上海疗养的中共大老陈云,亲自开车送时鲜海味。陈是浙江宁波人,陈云是江苏青浦人,本来八杆子打不着,可陈良宇费尽心机搞出一部《苏浙沪陈姓家谱》,与陈云攀亲。陈云看拿到这部家谱,轻轻一笑,用上海话对陈良宇说:“侬不晓得,阿拉还姓廖呢,叫过廖陈云的啦。”按此家谱,陈云成了陈良宇的族叔,陈大公子陈元是陈良宇的族兄。从此,陈良宇攀上了中国第二大政治豪门,加盟太子党。
1990 年,陈云到浙江,与省委书记李江民谈话,手书“不唯上,不唯书,只唯实,比较、研究、反复”。陈良宇闻讯,亲赴杭州,要用100万收藏陈云的题词,李未应许。于是,陈要了题词复印件,制成60厘米宽、180厘米长的横匾,挂于卧室。此举由秘书当作“小道消息”,特别传给陈云。陈云闻之大悦。
邓小平南巡时曾要撤换江泽民,陈云力保。陈云死后,江为报答陈的恩德,钦点在上海青浦建立纪念馆,并点名陈良宇负责。陈大展身手,全力效劳。陈云纪念馆占地52亩、建筑面积5500平方米,超过了毛泽东纪念堂,在中国实属罕见。纪念馆落成,江泽民亲题馆名。此后,江圈定陈任上海市长、书记,并安排他进了政治局。
中纪委调查:陈良宇有25本护照,匿名账户53个,存款3亿元,情妇11名。陈是弄女人的高手,不但玩弄,而且用她们搞权色交易,名为“用好用活”。比如,他提拔了一位财政女官,虽是助理,但比局长权大,一次就从社保基金弄出10亿。陈的另一个情妇,人称“床上劳模”。陈用她施美人计,从各银行弄出146亿贷款,其中有百亿转给了陈的儿子,投资海外。后来,此人反戈一击,使公安部诱捕到陈的儿子。这可算是咎由自取。