百里奚这个人在《唇亡齿寒》一篇中稍有提到，这一篇要来专门说他的故事了。就如说管仲就要说到鲍叔牙一样，说百里奚一定会说到蹇叔，不同的是管仲是被推荐，百里奚是推荐人。
百里奚是东周时期秦国一个有名的宰相，但他的经历比楚国的子文、齐国的管仲要坎坷得多，一直到70岁高龄遇到秦穆公这个明君才得以施展抱负，如果不是长命的话早就化土了。
百里奚被称为“五羊皮宰相”，这是有来历的，要说这个来历，还得先来说他的家境。百里奚的字叫井伯，是虞国人，家里很穷，三十几岁才娶了杜氏为妻，总算夫妻感情和睦，总算弥补了经济上的不足，他不甘心让自己的学问被埋没掉，就打算出游寻找可以辅助的君主，但又不放心妻子和小儿独自在家，杜氏看出丈夫的心思，就主动鼓励他“男人志在四方”，为了跟他送行，杜氏把家里唯一的一只老母鸡杀了，没有柴火就拆下门拴来烧，临别的时候，杜氏抱着儿子、牵着丈夫的衣襟哭着叮嘱他“富贵了别忘记家人”。
百里奚离开了家，先去齐国求见当时的齐襄公，由于没有人引见一直见不到，这样在齐国一待就是几年，以至于贫困不堪沦为乞丐，有一次遇到了蹇叔，蹇叔是个有见识的人，看百里奚的相貌后，觉得不是一个普通人，就与他谈论时事，百里奚对答如流，彼此都很佩服对方，就把百里奚留在家里，并结为兄弟，蹇叔大一岁为兄。当时蹇叔家里也贫穷，百里奚就在村里替人家看管牛群过日子。
到了齐襄公被杀、篡位的公子无知为了稳固他的君位就张榜招贤，百里奚一见就想出去应招（这一点就比不上管仲明见，管仲是避之，百里奚是想求之），蹇叔认为：大丈夫不能轻易投靠他人，一旦出仕后又弃之而去就是不忠，如果不走与之同患难那是不明智的做法，所以在确定投靠的对象时要特别谨慎，你还是先到洛邑看看后再说，家里的事有我照应。
百里奚听从了，就动身去洛邑，以自己养牛的经验觐见特别喜欢牛的公子颓，颓大喜就要用他做家臣，这个时候蹇叔从家里赶来，又劝阻他：颓这个人野心很大，但没有什么才智，周围又都是一些谗言小人，以后一定会惹出大麻烦的事来，还是回去的好。
百里奚又听从了，过了一段时间，他离开家已经许多年了，就想回虞国去投靠虞公，蹇叔说：虞国的大夫宫之奇是我的好朋友，我就陪你一起去虞国看看。
他到了虞国自己的家里，却没有见到杜氏，她因为家贫呆不住早就流落到他乡去了，百里奚很伤心。接着他随蹇叔去拜见宫之奇，由于百里奚的才学和见识不凡，宫之奇就把他推荐给虞公，虞公拜为中大夫，蹇叔再一次劝阻：我见虞公这个人见识小而且固执，不是一个值得投靠的明主。
这一回百里奚没有听从了，对蹇叔说：我贫困太久了，就如同一条陆地上的鱼一样，急需要到有水的地方去。蹇叔听这么说就不再劝了，让他以后有事到鹿鸣村找自己就告别独自回去了。
蹇叔走后，百里奚就留在虞国当大夫了，但时日不多，晋国借道破了虢国之后就顺便灭掉了虞国，百里奚为了尽忠而紧随贪财的虞公成了晋国的俘虏，又为了表现自己的忠心而拒绝敌国（晋国）的招聘做了奴隶，之后，秦穆公与晋献公女儿结婚，百里奚也作为一名陪嫁的奴隶要随行去秦国。
假如百里奚老老实实去秦国，也就能早些日子发达，要怪就怪他自己的时运还是不济，竟然在出发前不甘心老来还当陪嫁奴隶受辱就逃走了，他想逃到宋国，但道路阻塞去不了，就改道去楚国，半路上碰到一大群野人，以为是奸细就把他抓起来，百里奚辩解是虞国人，因国破而逃难至此，野人问明他擅于养牛，就把他推荐给楚王，楚王认为会养牛的人一定会养马，就把他派到南海去养马了。
却说秦穆公从下属口中得知百里奚的才智，见陪嫁的奴隶名单有他的名字，但到达的奴隶中却不见他的人，追查之后才知道他事先逃走了，他很失望，就派人赶紧打探下落，得知是流落到楚国南海养马去了，就想直接用重金跟楚王换人。公孙枝认为：楚王让百里奚养马，一定是不知道他的才智，现在用重金跟他交换，楚王就会怀疑，一旦知道了百里奚的才智，就不会同意他到秦国，不如以百里奚是秦国一个逃走的奴隶为借口，提出用五张羊皮去交换，这样他们就看不出真相。当时一个奴隶的价格也就五张羊皮而已。
秦穆公同意了，就使人持五张羊皮去楚国换回百里奚，楚王同意了，就把他交还给来人押走，跟百里奚住在一起的野人以为他回秦国要受到惩罚，就同情得哭了，百里奚却猜中秦穆公的用意，知道他不会为了一个逃奴而大费周折，一定是要重用自己。
当囚车到达了秦国，秦穆公早在郊外亲自迎接，见他年老就问他年龄，当得知已经70岁了，就叹息“年老了”，百里奚却雄心勃勃的说：如果让他去参与搏杀，当然是老了，如果要他来出谋献策辅助君王，却比当年的姜子牙少了10岁。
秦穆公听他话语不俗，就跟他谈论天下的形势，百里奚说得头头是道，秦穆公听得很佩服，高兴地说：我得到了井伯，就犹如齐侯得到了管仲。说着就要拜他为宰相，百里奚推辞了，特意推荐蹇叔，并且把蹇叔如何明见阻止自己出仕齐国姜无知、周朝公子颓和虞公的事说给秦穆公听，同时表示：如果蹇叔不出来当宰相，自己是不敢坐这个位子的，只有他来当宰相，自己才能安心当他的助手。
秦穆公见此，就派公子絷去鹿鸣村聘请蹇叔，蹇叔听说是百里奚所推荐，就带着儿子白乙丙随公子絷出仕秦国，他的才智也令穆公折服，就拜蹇叔、百里奚为正副宰相。
后来，百里奚的结发妻子杜氏流落来到秦国，夫妻相认，儿子孟明已经长大成一个勇士，穆公就任命他为将军，跟公孙枝、白乙丙并称三勇士。
有了这么一个前因，百里奚就被后人称为“五羊皮宰相”，这个奴隶出身的宰相为秦国的发展发挥了很大的作用。
【简评】百里奚虽有才智，但年老了，也就比较保守，在辅助秦穆公上所起的作用没有管仲之对齐桓公、子文之对楚成王明显。
从奴隶一下子到宰相，也算是奇迹，在古代就要这样的奇迹，当今论资排辈的干部任用制度就没有这样的事情了。
富贵不忘糟糠妻，百里奚人品很好，他的故事被改编为戏剧一直流传至今。
