有机方向的研究生，肯定做过这类的去质子反应，即：
“把底物溶解在干燥的THF（四氢呋喃）中，降温至-78℃，然后滴加正丁基锂，滴加完毕，保温N分钟；然后加入另外一个底物，滴加后，低温反应多久；然后升温至多少度反应，然后淬灭，……”
这是个很基础的反应，菜籽也多次做过，毫不犹豫地讲，从业那么多年来，做过不下于200次，从未失手过！
并且由此得出了一个结论——四氢呋喃是惰性的，即使和强碱也不会反应？？？
只是没想到，正是这个结论上周差一点把我送走！
从菜籽的文章中，大家也知道我是一个喜欢实践的人，因为个人一直对微通道连续流反应比较感兴趣，所以上周和学校的一个有设备的研究团队合作，准备做一个横向项目开发 ，当时还免费帮忙做了个广告《我校老师寻求合作｜利用"微通道连续流反应器"联合开发项目》。
因为我在实验室，所以前期的准备工作我负责的就是准备物料，其中有一个物料正是正丁基锂。因为买到的市售的正丁基锂浓度是1.6M的己烷溶液，做连续流浓度有点大，所以第一步肯定是把正丁基锂稀释。
好巧不巧，我第一个想到用来稀释的溶剂就是四氢呋喃！
我当时的操作方法和现象如下（注意，以下操作禁止模仿）：
在瓶子中加入干燥的四氢呋喃，然后用双头针把1.6M的正丁基锂己烷溶液导入THF（四氢呋喃）借以稀释（方法操作参见：基础有机操作——双头针使用）
刚开始转移的时候，我发现体系略微有点浑浊，但是摇晃一下瓶子浑浊会消失。后来随着转移物料的增多，发现体系好像分层了，当时还以为是溶剂不匹配！
转移完之后，体系明显分层，我摇晃了一下，发现体系虽然均一了，但是体系有点浑浊（如上图左）；另外瓶身摸上去有点温热，但热的不很。
然后我把瓶子拿去蜡封，发现被双针头戳破的隔膜始终有气泡顶出来，把蜡冲破。
当时以为体系残留氮气太多，所以我把瓶子又剧烈摇晃了两次！
剧烈放热！！！
烫手！！！
然后气泡把石蜡整个顶了出来！！！
当时很怕，直接把瓶子放在-10℃的冰乙醇中，但是很久都没冷下来，反而更烫了（摸了一下，估计有80度
）
还好附近实验室有降到-78℃的低温反应器，我们麻溜地（其实我脚都抖）把低温反应器推出实验室，放到没有燃烧物的楼道，然后把这个溶液瓶置于其中，半天都没人敢进去看一下，这才避免了一场事故.
所以毫无疑问的是：
正丁基锂确实会和THF（四氢呋喃）反应，而且是刚开始缓慢，几分钟后便会剧烈放热！
通过查阅文献，我们猜测发生的反应可能主要有两种：一种是锂化开环，一种是聚合；通过现象可以看出，锂化这个应该发生了；至于聚合是否发生，发生到了哪一步，我们不得而知，并且因为及时有效的降温，肯定也抑制了聚合。
……
题外话：
我一直很庆幸及时关注了到了这个现象，并很快进行了处理。同时也很庆幸是把正丁基锂导到THF里，而不是把THF导到正丁基锂！
当然最大的庆幸是：经历了那么多次事故，都能平安度过！
其实，在关注到放热现象的同时，我请教了两个教授：
一个教授说，他从业几十年来，他从没遇到过这种现象，也是刚刚知道原来这两种物质会反应。
另一个教授在我还没给瓶子降温的时候建议我瓶子上插个氮气球，把溶液导出来淬灭（幸亏当时苟了一点没用，要不然估计液体会直接喷出来，现在即使人还在世，估计也受伤不轻）
这也确确实实告诉我们：
不能迷信专家；
术业有专攻；
实践是最好的老师；
……
可能有朋友会好奇最后那瓶坏了的物料是怎么处理的；我当时想法是：在学校马路上找个地方把瓶子摔破，管它着不着火！
但是这个吧，要给学校审批，流程有些麻烦不说；
我感觉说出去也有点丢人。
所以后来，是我忽悠我们大老板以及实验室的一个科研助理在低温情况下用长的双针头把溶液导入到冰水中淬灭了！
当然，过程中几个人都挺苟的，虽然知道不会出问题！
所以以后还是建议直接找个马路摔吧！
