萃取是有机合成中几乎每天都用到的操作，最常用的萃取方式就是利用对产物溶解度好的有机溶剂将产物从水中萃取出来，比水密度小的乙酸乙酯和比水密度大的二氯甲烷是最常用的萃取溶剂。为了增加萃取效果可以在乙酸乙酯中加入少量四氢呋喃，在二氯甲烷中加入少量甲醇。或者更极端的情况，产物水溶性极好，可以先将水溶液加入氯化钠饱和，用乙腈或四氢呋喃萃取食盐饱和的水溶液。以上这些方法都只有一个目的，就是增加萃取溶剂对产物的溶解度，增强萃取效果。下面介绍一个石油醚萃取的应用，这里说的确实不是利用石油醚萃取产物，但它可以从DMF中萃取杂质。下面是一个非常常见的反应，碳酸钾当碱，在DMF中的取代反应。
此反应在反应液中，监测发现完全没有问题，由于反应速率可能较慢，而A原料假设是你做了很多步得到的中间体，于是你多加了一个当量的B，让A完全反应。然后就是常规操作，反应液倒入水中，有机溶剂萃取，水洗，加热浓缩。然后LCMS监测发现你的产物不见了，你收获了下面这个东西。
在你萃取后浓缩的过程中或者浓缩后处于NEAT无溶剂状态放置过程中，你的产物接着和剩余的一个当量的B反应生成了季铵盐。这种情况下，通常的解决办法就将B的当量数减少到一个当量或少于一个当量，回收底物A。有没有其他解决办法？能不能反应完后，先将底物B除掉？答案是有! 对于上面这种长链卤代烃，根据相似相容原理，石油醚对其溶解度肯定是大于大极性的DMF对其溶解度的。往期小编发布过【常用有机溶剂混溶表】，DMF和小极性的烷烃（如环己烷，正己烷，正庚烷）是不互溶的，不互溶就可以萃取，此类小极性溶剂石油醚最常见，后处理前，先用石油醚将DMF反应液萃取几遍，就可以完全除掉剩余的底物B，问题解决。此类非常规的萃取其实很多情况都可以用到，只是有时不是很有必要，就不用多此一举。如利用TBSCl保护羟基，常用的一个条件就是咪唑当碱，在DMF中反应，如果底物极性相对较大，就可以先用石油醚将TBSCl从反应液中萃取出来，避免后面柱层析时有味道很大的TBSCl【常见的羟基保护方法】。小编在【涉及有机锡试剂的后处理】中介绍过，对于三烷基氢化锡或其他小极性的有机锡试剂的除去，如果产物对甲醇或DMF溶解度较好，而三烷基氢化锡或其他小极性的有机锡试剂在石油醚或正己烷等小极性溶剂中溶解度较好，相似相容原理，反萃即可。先将反应液浓缩，加入甲醇或DMF溶解，石油醚即可萃取小极性有机锡试剂，鉴于有机锡的毒性，但此操作风险较大，谨慎操作。
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