亲电基团引发的Boc杂质

，碱性条件下，杂环胺取代OMs，进行N-烷基化反应。在这个反应中，发现SM2的当量需求较大。并且观测到一个主要的杂质，后来鉴定为噁唑烷酮IM，结构如下图所示。

很明显，该杂质源于SM2自身的分解，即Boc对OMs的亲核取代。这也解释了SM2需要大大过量的原因。

除了Boc胺基醇底物，只要N-Boc附近有合适的离去基，就可能发生上述反应。

比如苄溴类化合物1，其稳定性不是很好，在40度时就可以发生分解，生成杂质8。而在极性溶剂中（如ACN或DMSO），室温下即可全部转化为环化杂质。

• Synthetic Communications, 36: 181–186, 2006

  

  再比如环氧乙烷底物A，也可以发生类似的反应，环氧乙烷开环，形成噁唑烷酮B。