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MSE保护剂,一种容易被忽视的羧酸保护基团

(2023-03-06 19:25:03) 下一个

TMSE(三甲基硅乙基保护剂)。一般情况下,此类保护基的合成可以由卤代物在Pd催化下插羰基反应得到,可以由羧酸和醇进行Mitsunobu反应进行合成,羧酸和醇也可以用缩合试剂DCC缩合,可以做成酰氯和醇去反应。

 

TM化合物中有个酯基和羧酸,酯基保护基可能是叔丁基(酸性脱保护),甲酯(强碱脱保护)或者苄基(Pd/C,H2脱保护)。但目标化合物对酸,碱性以及Pd/H2都不友好,很有可能得到的副产物。

Origanic letter上有篇文章报道了他们在全合成过程中,当初选择了乙酯保护基,最后一步酯基花了4天才拿到40%的收率。于是作者选了TMSE保护基,水解只需几个小时就能拿到94%的收率

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