Weinreb酮合成法

Weinreb酮合成法是有机金属亲核试剂（如：格氏试剂、有机锂试剂）与Weinreb酰胺（N-甲氧基-N-甲基酰胺）反应制备酮的方法。Weinreb酰胺与金属氢化物（如：氢化铝锂）反应也是制备醛的标准方法。

反应机理

与一般的羧酸衍生物（如酯、普通的酰胺、酰卤）相比，该试剂的主要优点在于避免了与金属有机试剂加成时的过量添加问题。对于一般的羧酸衍生物而言，两个当量的亲核基团（如有机金属试剂）加成醇而不是酮或醛。即使亲核基团的当量受到严格控制，也会发生这种情况。原因是亲核加成-消除得到的中间产物酮或醛往往比底物（如酯或者酰胺）更加活泼，更容易与金属有机试剂反应得到三级醇。而Weinreb酰胺避免了这种问题。

Weinreb酰胺的有机金属加合物能够形成稳定的螯合物，并且不会在原位再生亲电羰基以进一步反应：

反应例子

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