偶联反应中配体的作用:还原消除速率，抑制β-氢消除副反应

 

过渡金属催化的sp2杂化亲核试剂和芳基卤化物的交叉偶联反应很常见。但是，烷基（sp3）亲核试剂尤其是二级烷基亲核试剂与芳基卤代烃的偶联则相对少见，因为这一类反应容易发生β-H消除和迁移插入的副反应。

 

比如异丙基金属试剂与芳基卤化物的偶联：

 

氧化加成后转金属化产生中间体B，可以还原消除形成所需的产物i-PrAr，同时重新释放LnPd（0）。

 

与之竞争的是可逆的β-氢化物消除形成C，C可以发生还原消除，生成还原的芳烃Ar-H。

 

C也可以进行迁移插入反应产生D，D发生还原消除反应形成不需要的产物n-PrAr。