卤素跳舞

在杂环里，芳杂环又是非常特殊的一类，时常有意外发生，最经典的当属“卤素跳舞”，如果你还停留在解核磁只数氢的个数阶段，这个时候你很有可能就中招了。很多人认为杂环的意外只会发生在强碱如丁基锂试剂的使用过程中，其实有的时候意外往往不经意间会发生。发生反应的位置不对最终会影响你的生测活性。

以三当量的氢氧化钾作碱，在KBr，18冠6，DMA溶剂，80oC的条件下反应15个小时，3-溴吡啶与一系列醇进行反应，高产率和高区域选择性得到4-位取代的产物。

除了可以与醇反应，还可以与胺反应，同样得到4-位取代的胺化产物。

根据上面的实验，各位是否已经猜到了可能的反应机理，机理如下，直观容易理解。

所以，在面对杂环化合物时，一定要多加小心，如果你正在或以前做过这类反应，可以看看，是否存在做错产物的情况。特别你是做药物研发的。

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