蒋百里的外公家本是红门秀才，所以母亲是贤良又通文墨，于是成为蒋百里的启蒙老师。蒋百里也常常去叔父家偷听塾师给堂兄弟授业。后来塾师见他聪慧，免费施教。
蒋百里天资很好，读古典诗文过目不忘，背诵如流，出口成章，又写得一手好字，被誉为“神童”。
1898年春，蒋百里17岁考中秀才。次年清明时节，新任桐乡县令方雨亭拟“观风题”（新官上任出试卷以观察当地学风，名曰“观风卷”），蒋百里作文应试。冬天揭晓，蒋百里取“超等第一名”，方县令在批语中曰：“此真吾中国之宝也。”尔后，他将蒋百里推荐给杭州太守林迪臣，进入杭州求是书院（浙大前身）就读，同学中有钱学森之父钱均夫等人。1901年，县令、知府、书院监院推荐并出资，送蒋百里东渡日本留学。
蒋百里到日本后首先进入成城学校（东京振武学校前身）。他积极参加社团活动，1902年当选为中国留日学生大会干事，并组织“浙江同乡会”。
此时，另一神童秀才蔡锷也在成城学校。1898年，16岁的蔡锷考入湖南时务学堂。当时谭嗣同为学堂总监，梁启超任中文总教习。戊戌变法失败后，他与11名同学应梁启超所召，东渡日本。
蒋百里与蔡锷同庚，又都是秀才，志趣相投，结生死之交。
梁启超1902年在横滨创办《新民丛报》，写了《新民说》、《新民广义》等文章，积极鼓吹“立宪” ，宣扬“新民”，认为中国之所以不振，是国民素质太差。蒋百里虽年方弱冠，思想激进，初生牛犊不畏虎，用笔名“飞生”撰文，并于1903年创刊的《浙江潮》，向大人物梁启超挑战，反对“立宪说”，震动文坛。蒋百里得到鲁迅先章太炎的鼎力支持，二公均有作品在《浙江潮》发表。
梁启超对蒋百里的文学才能分外赞赏，高度重视此后生，特地写了《答飞生》一文，刊于《新民丛报》，进行辩解。这场论战针锋相对，持续两年之久，洋洋数百万言，为辛亥革命作了舆论准备。
此期间，由蔡锷引见，蒋百里与梁启超结识，蒋百里执弟子礼甚恭，情谊笃深。后来蒋百里在《浙江潮》发表的《国魂篇》、《民族主义论》等长篇连载，立论独到，条理清晰，文辞流畅，感情奔放，据称颇类梁启超文笔。
蒋百里很敬重梁启超，但在政治原则问题上则针尖对麦芒，他说：“吾爱吾师，吾尤爱真理！”然而，他们的友谊，却越吵越深。
1903年12月，经梁启超帮助，由赵尔巽保荐，蒋百里与蔡锷等作为中国第三期留学生进入日本陆军士官学校第16期，和冈村宁次，土肥原贤二，板垣征四郎，安藤利吉等同窗。
1904年11月毕业的时候，蒋百里获得步兵科毕业生中的第一名，与骑兵科的蔡锷，工兵科的张孝准被日本人并称为“中国三杰”。
第16期陆军士官中蒋百里的总成绩是第一名，因此获得日本天皇授予的指挥刀，日本人感觉尴尬，此后将中国留学生单独成队学习。历届陆军士官的状元榜上，16期的第一名是永田铁山，其实他只是日本学生中的第一名而已。
蔡锷1904年毕业后便回国，而1906年春，蒋百里才回国。其原因我没有查到，有推测说可能是下部队见习去了。国内有文章说蒋百里是1906年毕业回国，是不准确的。因为1906年，士官学校没有毕业生。蒋百里回国后，得到浙江巡抚张曾敭的聘任，蒋百里推荐日本士官的同窗蒋尊簋取代自己应聘，自己赴东北，在赵尔巽处任总参议。到任三月，蒋百里认为无法有所作为，便请赴德国深造。赵尔巽拨款万元相助，派蒋百里与张孝准、宁调元三人去德国实习军事。同年9 月到德国，蒋百里在德军第七军（兴登堡将军）当实习连长。蒋百里在德国的军事学习和在日本时一样出色。德国舆论认为他是“东方人杰”。
1910 年秋，蒋百里在德国共4 年，时赵尔巽已升东三省总督，奏调蒋百里回任东北新军。清廷破格以二品顶戴派蒋百里往奉天任用。时东北的新军将领多为日本陆军士官学校同学，蒋百里拟规划东北为国防基地，防止日俄战争在中国土地再演。
1911 年，武昌起义爆发。蒋百里与蓝天蔚、吴景濂等士官同窗策动东三省响应，无奈新军势单力薄，计划泄露，被赵尔巽和张作霖挫败，蒋百里逃出东北回到杭州。此时，蒋尊簋刚任浙江都督，聘蒋百里为总参议。
1912 年冬，袁大总统接受梁启超的意见保留保定军校，经荫昌和陈仲恕推荐，蒋百里就任保定陆军军官学校第二任校长。梁启超是否也向老袁推荐过蒋百里不得而知，但蔡锷实际上的穿针引线应该是起作用了的。段祺瑞一气之下想解散军校的时候，恰好正在北平的蒋百里应蔡锷之邀前来向段祺瑞辞行，段祺瑞把解散军校的想法和蒋蔡说了下。蒋百里平生以建设现代化国防为第一义，而且口才了得，于是力陈不可解散之理由。段祺瑞总长欣赏了，同意让非皖系的蒋百里做第二任校长，就顺理成章了。
而立之年的蒋百里就任保定军校校长，不光他自己是青春作伴，意气飞扬，军政二界也一致看好。他学贯中西，博学多才，一心想以德、日为榜样，办好保定军校，培养军事人才。他1912年报2月出日到任后，也确实使军校面貌一新。
1913年6月18日凌晨5点，天刚灰亮，保定军校校长蒋百里就召集全校两千余名师生紧急训话。他身着黄呢军服，腰挂长柄佩刀，足蹬锃亮马靴，站在尚武堂石阶上一脸沉痛：“初到本校，我曾宣誓，我要你们做的事，你们必须办到；你们希望我做的事，我也必须办到。你们办不到，我要责罚你们；我办不到，我也要责罚我自己。现在看来，我未能尽责……你们要鼓起勇气担当中国未来的大任!”
随后，蒋百里掏出手枪，瞄准自己胸部偏左的地方猛开一枪。如果不是勤务兵夺枪及时，必致命无疑。
学生大哗，急急把校 长抬去校长办公室，这才发现校长早已留下两方遗书给校方和母亲，壮怀激烈，在场无不动容。
这件事一闹大，袁世凯一面安抚承诺调查真相，一面托日本大使延请东京名医医治蒋百里。无心插柳，这成就了蒋百里一段好姻缘，同来的大使馆日籍护士佐藤照顾无微不至，日久生情。因蒋百里挚爱梅花，改名左梅，结为夫妻。两人育有五朵金花，老三蒋英大美女就是钱学森的贤内。
蒋百里在家乡有一位元配夫人，名叫查品珍，与徐志摩、金庸（查良镛）都有亲戚关系。不过关于这位夫人的记载很少，后人能知道她的存在主要还是因为金庸，而不是蒋百里。
尽管任教不长，保定校长只当了半年，蒋百里却隐然成保定系军人领袖，历届保定军校出来的将领都叫他蒋老师，终身执弟子之礼。
蒋百里此次自杀未遂，众说纷纭，向陆军部请求拨款未果，只是猜测的理由之一。可能是袁世凯为了遏制不断壮大的段祺瑞势力，选用非北洋系出身的蒋百里担任保定陆军军官学校的校长。段祺瑞不满，对保定军校的运作不予配合，蒋百里这个校长当得十分窝火。
1913年9月2日，曲同丰（蒋百里日本士官学校的同窗）接任保定军校第三任校长，蒋百里任袁世凯总统府一等参议。
1916 年袁世凯称帝时，蒋百里佐老同学蔡锷反袁。据说蔡锷借小凤仙逃脱监视就是蒋百里的妙计。有人曾担心袁派人追杀蔡，蒋百里却胸有成竹，道“老袁用错了人”，原来他已知晓袁世凯派出追杀的是陈仪，也是反袁同盟中的一员。
后来蒋百里又陪蔡锷赴日治病，并为其料理后事。
1917年，蒋百里任黎元洪总统府顾问，并开始撰写军事论著《孙子新释》、《军事常识》等。
此后蒋百里道路一转，偃武修文，醉心研究文学。1918-1919 年，蒋百里随梁启超赴欧洲考察年余。回国后，主持“读书俱乐部”、“共学社”等团体。梁启超深感于欧洲的文艺复兴，决心放弃政治生涯，全力从事新文化运动，蒋百里积极参与，成了梁氏最得力的助手，号称“智囊”。他不仅出主意，更著书立说，成为新文化运动的战将。
1920年，蒋百里当选浙江省议会议员，参与浙江、湖南省宪起草工作，支持“联省自治”。但他的心思，依然在文学上，主编《改造》杂志，其影响力仅次于陈独秀主编的《新青年》。期间，蒋百里写了不少关于联省自治与社会主义的文章。
1921年，蒋百里将欧洲考察的成果写成一本《欧洲文艺复兴史》，他在“导言”中指出：“文艺复兴，实为人类精神界之春雷。一震之下，万卉齐开。……综合其繁变纷纭之结果，则有二事可以扼其纲；一曰人之发见；二曰世界之发见。”梁启超为《欧洲文艺复兴史》作序，下笔不能自休，竟写了5万多字，跟原书的字数都差不多了，梁氏只好另作短序。后来梁将这篇长序改写、充实，取名《清代学术概论》，反过来又请蒋百里作序。可算民国学术界一大佳话。
1923年，蒋百里与胡适一起创办了新月社，并同徐志摩结为至交。在徐志摩经济最为拮据的时候，蒋百里将自己在北京的寓所交徐志摩出售，帮其渡过难关。
如果顺着这个方向发展，中国也许会多一个文人、学者、政论家。1925年，做了一段时间的文学青年以后，蒋百里出山，任吴佩孚部总参谋长。也许他还是惦记东北那块地吧，终因吴不“讨奉”而辞职，次年吴佩孚军被北伐军讨平。蒋百里去上海投孙传芳任总参议，次年孙传芳军被北伐军讨平。
1929年，他支持原湘军将领唐生智起兵“倒蒋”，翌年唐败蒋囚。感情充沛、容易激动的志摩背起铺盖，喊着要进去陪蒋百里坐牢。一时天下轰动，新月社的名流纷纷效仿南下，一时“随百里先生坐牢”成了时髦的事情。
不久，两个姓蒋的同宗达成和解。
1933年，他奉蒋介石之命再赴日本考察，认为中日大战不可避免，拟定多种国防计划，呼吁国民政府备战。
1935年，任蒋的军事委员会高等顾问。
1936年受国府之托，蒋百里亲自劝说墨索里尼，以分化德意与日本的关系，虽然没有成功，但显示了智慧。当时国府有两条外交政策：第一、拉拢英美（由胡适之与张静江担纲）；第二，分化德意与日本的关系（由蒋百里担纲）。
蒋百里从欧洲回国后倡议发展空军。西安事变时蒋百里正在西安向蒋介石做回国汇报，其无党派而德高望重的身份，为和平解决事变起了关键作用。
1937年，蒋百里发表《国防论》，断定日本必败，中国必胜。扉页题词是：“千言万语化作一句话，中国是有办法的。”其中，《日本人———一个外国人的研究》一文结语写道：“胜也罢，败也罢，就是不要同他（日寇）讲和。”
所以，蒋百里1037年到山东考察防务时，称许韩复榘保留实力撤退的计划，拿破仑战败前对主动请缨的巴黎大学生说过：“我不能为了鸡蛋杀死我的老母鸡”。结果第二年老韩被枪毙。
1938年8月代理陆军大学校长。盛赞蒋介石继承三千年抵抗力，紧握四万万人声心。并声称日本欲屈服中国和中国赤化是同样的绝不可能!
1938年9月14日蒋百里的《抗战一年之前因与后果》完稿，书中称：
蒋先生在四年前说：“我有最后的决心”。三年前的冬天就有人问到底几时是最后。彷佛在催促着似的。去年七七以后，蒋先生又说：“我们会得到最后的胜利”。近来，我彷佛听见又有人要问到底几时是最后，我老实说，最后就是明天，不过你这短命鬼今天要死，我可没有办法。
1938 年11 月4 日，蒋百里病逝于广西宜山，享年57岁。噩耗传来，举国震悼。次年3月，国民政府追赠为陆军上将。
冯玉祥本是蒋百里好友，在军中办教育班，内容多是“孙子曰”、“岳飞曰”、“华盛顿曰”，其中竟然还有“蒋方震曰”，对将军的推崇可见。因此闻知蒋百里去世不免反应过激，出身日本的左梅夫人就成了他的怀疑对象，于是写文章说蒋百里是被佐梅夫人用毒针杀害，因为“你爱你的祖国，我爱我的祖国”。其实，这句话是两人成婚前左梅夫人表达自己对百里将军研究抗日理论的理解而说的，原话是“你爱你的祖国，亦如我爱我的祖国一样”。
蒋百里终身没有亲自指挥过一次战役，在30多年的职业生涯里，他先后被赵尔巽、段祺瑞、袁世凯、黎元洪、吴佩孚、孙传芳、唐生智、蒋介石等聘为参谋长或顾问，只是充当高级幕僚，颠沛于诸侯。他的盖棺定位，应该是军事学家，而非军事家。
章士钊的挽诗里，甚至有“谈兵稍带儒酸气，入世偏留狷介风”的句子。
黄任之的挽联相对客气一点：“天生兵学家，亦是天生文学家”。
当年士官学校的 “中国三杰”，蔡锷1916年死于日本，年34岁；张孝准1925年死于饮酒过量，年44岁；蒋百里死于1938年，年56岁。多灾多难的中国正在用人之时，若假以天年，“三杰”在二战战场上，会不会再创辉煌呢？
唉，一声叹息！
1938年蒋百里病逝后就地敛葬，十年后的1947年，其好友陈仪等协助迁葬，起棺时竟然尸身不朽。其生前至交竺可桢大哭，曰：“百里，百里，有所待乎？我今告你，我国战胜矣!”一时众人泣不成声。将军遗骸火化后迁葬西湖。
黄炎培挽蒋百里：
天生兵学家，亦是天生文学家。嗟君历尽尘海风波，其才略至战时始显；
一个中国人，来写一篇日本人。留此最后结晶文字，有光芒使敌胆为寒。
邵力子挽蒋百里：
合万语为一言，信中国必有办法；
打败仗也还可，对日本切勿言和。
章士钊《挽百里》：
文节先生宜水东，千年又致蒋山佣。谈兵稍带儒酸气，入世偏留狷介风。
名近士元身得老，论同景略遇终穷。知君最是梁夫子，苦忆端州笑语融。
我觉得蒋百里应该算是一个文艺复兴时代的人,他懂文,懂武,他懂西洋的,也懂中国的。他懂拉丁文、日文、德文。他爱文学,他会写诗,他也会打枪、骑马……我觉得他属于文艺复兴的时代。
----------- 蒋英
