在国民革命军的编制序列中，历史上曾先后出现过3个第66军。即粤军第159第160师组成的第66军，军政部第2补训总处组成的第66军，暂编第9军组成的第66军。
部队创建
1937年，“七·七”卢沟桥事变后，余汉谋将原有10个师，开始组编为五个军，即62、63、64、65、66等军。66军就在此时筹备成立，军长叶肇，下辖159师160师，159师师长谭邃，160师师长由叶肇兼，各师均辖两个旅，旅辖两个团。
1937年8月13日，日军在上海开始向我全面进攻，广东余汉谋部奉命派一个军北上淞沪参加抗战。军部于1932年9月1日乃调集人马正式成立，惟该军当时只辖两个师。临出发前，余汉谋乃派教导旅彭林生部归叶指挥，同时北调。
1937年9月中旬，该军全部集中广州，乘粤汉火车陆续北上直达汉口，再由汉口乘轮东下江苏镇江，再由镇江乘京沪火车到上海附近的南翔车站下车。当时日军向吴淞口宝山一带进攻甚烈，66军马上开赴刘家行一带占领阵地，对敌作战。由于淞沪沿线濒海，受到敌人强大海军炮击，和我方采取密集队伍作战，伤亡奇重。归66军指挥的教导旅彭林生部，参加战斗冲锋陷阵不到几个回合几乎全部消灭，以后该旅剩余官兵拨归160师补充，取消教导旅的番号。不久，该军转移到广福线作战。是年11月，因右翼大战被敌攻破，并进行向我包抄，乃全线开始撤退。敌人占领上海后，长驱直入，继续进攻南京。
66军中间经过苏州、锡澄、江阴、汤山等线与敌作过短时阻击战斗，以后就退入南京城，开始城防战斗。军辖下两个师，因伤亡过半，乃各编并为一个旅，159师以林伟俦为旅长，160师以喻英奇为旅长，参加南京城防战斗。
12月12日下午，南京城的光华门被敌攻破，军心摇动，守城司令唐生智乃下令突围。66军除159师师长谭邃因病特准和唐生智搭电船渡河过浦口外；全军上至军长叶肇，都从太平门突围到达安徽宁国集中。惟其中有一部分官兵，认为突围要从敌人后方冲过好几道防线，脱险不易，乃擅自离队向下关设法渡河过浦口。但这部分官兵，因沿河没有船只，只用门板或杉条浮水渡河，因江面辽阔，江流湍急，结果生还者极少。从太平门突围的部队，中间经过好几次冲杀和迂回偷渡死伤甚众，于1938年1月先后回到湖南集中。
军长叶肇于突围中，也被敌人俘获，乃伪扮伙夫，帮敌运输弹药，然后伺机逃脱，潜入上海某外国租界，以后乘轮返香港，入广州转去湖南防地。部队奉命集中湘东，66军军部驻攸仁县城，159师驻茶陵县城，160师也驻攸仁，该师师长原由叶肇兼任，1938年2月改由副师长华振中升充。
部队在此开始整训，一面派员到广东接收新兵补充；一面训练。1938年7月间，66军又奉命调入江西省南昌参加南浔线作战，先后在德安、庐山脚、万家岭等处与敌人进行过激烈战斗。中间经过一次补充，各师人事稍有更动。159师师长谭邃调升副军长，以副师长陈骥升充师长，1939年1月，160师师长华振中，因与叶不睦被调，以副师长宋士台升充师长。是年冬，敌人分兵进攻广东，未几广州陷敌，余汉谋乃籍兵力不足为名，向中央请调回粤系64、66两个军返粤参加作战。
66军于1939年春，奉命调回粤北的新丰、龙门一带，原在广东的151师林伟俦部同时也拨入66军建制，以后就地开始整训；并同时派部队在牛背脊罗浮山一带作战。
1939年秋末，军长叶肇调升37集团军总司令，仍辖66军，遗军长缺以副军长谭邃升充，副军长缺以159师师长陈骥调升，（1939年10月谭病故陈骥升军长），159师师长缺以副师长官祎升充，同时各师取消旅制改为一师辖三个步兵团，一个补充团制。
1939年冬，该军除151师林伟俦部留驻粤北外全军奉调广西柳州参加第一次桂南会战，当时159师一个团拨归第五军杜聿明指挥，在炮兵掩护下，经几次冲锋，攻破敌阵昆仑关。不久敌人由南宁调集兵力，准备从永淳渡河向我左翼包抄，阵前战区指挥当局，经命令叶肇率领66 军赶去永淳布防，阻止敌人此种企图。叶肇错误地判敌不会此举，而迟迟未果开拔，当发现敌人部队已越过永淳河向宾阳进迫时，叶肇乃忽忙间带66军陈骥部（缺 159师临时指挥110师）两个师，赶赴截击。但敌人主力已迫近宾阳，我后方战局大受威胁，此时军心惶慌，秩序紊乱，部队纷纷向武鸣、忻城溃退，沿途受到敌军追击和敌机空袭，损失惨重。
桂南战役惨败结束后，蒋介石亲到桂林召开高级军事会议，在会上宣布：叶肇不听命令，误失戎机，撤职扣留解办。66军军长陈骥、160师师长宋士台作战不力，均撤职查办。第37集团军总部、66军军部，均撤销番号。以后该军所辖的159、160师，奉命调回广东粤北一带归第七战区司令长官余汉谋监督整训。几个月后159师拨入64军建制，160师拨入65军建制，原留在粤北的151师拨入62军建制，粤系的66军，从此就宣告解体了。
首次重建
1942年3月又以第二补训处改编成第六十六军，张轸为军长，辖新编第二十八、新编第三十八、新编第三十九师。该军编成后即编入入缅远征军参加作战，该军配置在腊戍、瓦城地区机动使用。3月23日日军开始进攻，以快速纵队向细胞、腊戍突进，该军分段阻击日军，29日日军攻占腊戍，新编第三十八师退入印度，新编第二十八师撤回国内，该军番号撤销。新编第二十八师，1939年5月以军委会别动队编成，刘伯龙任师长，隶属重庆卫戍司令部，1940年开往贵州，隶属滇黔绥靖公署，1942年11月李士奇接刘任师长，1943年转隶第七十一军。新编第二十九师，1939年5月以第二补训处一部编成，马维骥任师长，隶属重庆卫戍司令部，1943年转隶第六军.新编第三十八师，1938年12月以财政部税警总团编成该师，孙立人为师长，驻贵州都匀，该师在滇缅路战役后转至印度，后编属新编第一军。
二次重建
1942年12月将暂编第九军改编为第六十六军.1940年10月以暂编第三十二、暂编第三十三、暂编第三十四师合编成暂编第九军，以冯圣法为军长.该军编成后，在浙江又将暂编第三十五师编入该军，隶属第三战区，1942年8月改隶第六战区，12月改属江防司令部.1943年2月冯圣法他调，任命方靖为军长.暂编第三十二师，1940年9月以浙江省国民自卫团第一纵队及浙江保安第六团为基干编成．以黄权为师长.1943年2月第六十六军撤销，该师因兵员过少而结束.暂编第三十三师，该师原为浙江抗日自卫部队.1940年4月以其第一、第六、第八支队和第五区总队并编为抗日自卫第二纵队，10月改编为本师，以萧冀勉为师长.1943年9月周淘漉任师长，该师转隶第八十八军.暂编第三十四师，1938年1月成立第三战区游击司令部，该部以浙江省公安局员警及各地常备队、警察和壮丁编成4个支队.7月改编为浙江省国民自卫团总司令部.1940年将所属支队并编为3个纵队.3月将第三纵队改编为暂编第三十四师，彭巩英为师长，1942年3月朱奇任师长.1943年2月以第十八师副师长吴啸亚任师长，同时转隶第十八军.暂编第三十五师，以浙江地方部队编成，劳冠英任师长.1942年底，该师调至第六战区后，劳被调任夔巫师管区司令，该师被并编。
1943年10月暂编第九军改为第六十六军，仍以方靖为军长，改辖第一八五、第一九九师.1944年8月方靖调任第七十九军军长．副军长宋瑞珂升任军长.第一八五师，师长方天，隶属第九十四军.1940年12月方天升任第十八军军长，石祖黄接任师长.1943年李仲辛接任师长.第一九九师，师长罗树甲，1940年5月罗升任副军长，宋瑞珂接任师长.1943年2月、3月苏令德、周天健相继任该师师长.1944年9月彭战存接任师长。
整编第六十六师,1946年5月由第六十六军整编而成,由原军长宋瑞珂任师长。1947年7月该师在鲁西南被歼,宋瑞珂被俘。9月重建该师,以李仲辛为师长。 11月罗贤达接李仲辛任师长。该师辖:整编第十三旅,旅长罗贤达,罗升任师长后,由张洁接任旅长职,整编第一八五旅,旅长李仲辛,1946年涂焕陶接李任旅长，1947年9月袁樾人接涂任旅长职；整编第一九九旅,旅长彭战存,1946年由王士翘任旅长,1947年9月张洁接任旅长,11月由萧炳寅接任旅长职。
整编第六十六师长李仲辛。辖整编第十三旅,旅长罗贤达,1948年3月郑洁接任旅长,整编第—八五旅,旅长周穆深；整编第一九九旅。旅长张洁,1948年10月萧炳寅接任旅长,该旅于1948年6月拔隶第七十九军,该师及所辖第十三旅6月在河南开封被歼．师长李仲辛自杀。7月又重建该师、以罗贤达为师长,辖第十三旅,旅长罗有经；第一八五旅．旅长袁樾人。1948年9月恢复第六十六军番号,罗贤达改任军长,各旅长改为师长。1949年初改隶第七绥靖区。是年4月该军在皖南又一次被歼。
