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凤飞飞1953年出生于桃园县大溪镇。1967年，15岁的凤飞飞离家到台北县三重市租屋，参加台北市民声广播电台歌唱训练班2期共6个月的课程，受教于老歌星骆明；课程结束后，凤飞飞报名参加民声广播电台的歌唱比赛，以骆明帮她选的参赛歌曲〈王昭君〉荣获冠军。民声广播电台歌唱训练班结束之后，凤飞飞取了第一个艺名“林茜”，骆明带着她和其他学生到台北市蓬莱阁餐厅驻唱。2012年2月17日，骆明拿出他珍藏45年的民声广播电台歌唱训练班报名表为证，报名表上有凤飞飞15岁时以本名“林秋鸾”亲笔签名的报名纪录[5]。
1971年9月，凤飞飞灌录生平第一首歌曲《初见一日》，收录于《歌林金曲唱片》；同年11月，采纳制作人张宗荣的建议，艺名改为“凤飞飞”，并参演华视开台大戏《燕双飞》及演唱同名主题曲。
1972年1月，凤飞飞加盟海山唱片，同年3月推出个人首张专辑《祝你幸福》。1973年2月，凤飞飞首次登陆中视综艺节目《金曲奖》，演唱〈红蔷薇〉，这也是凤飞飞首次以歌手的身分上电视演唱；同年2月，与中视签下基本歌星合约，并主持中视综艺节目《每日一星》。1975年4月4日，凤飞飞在台北市中山堂举办第一次歌友联欢会。
1976年9月，凤飞飞与海山唱片爆发合约纠纷，跳槽歌林公司音乐出版部（歌林唱片），并推出加盟歌林首张专辑《星语》，同月荣获《电视综合周刊》举办第一届‘电视金像奖’年度最佳电视歌星榜首。
1978年12月，凤飞飞遭到行政院新闻局的“歌监”，因此无法公开演出三个月。次年1月，凤飞飞赴纽约主持“自由艺人爱国慈善义演会”，返国获中国国民党中央委员会海外工作委员会、中国国民党中央委员会文化传播工作会、行政院新闻局颁奖表扬。同年6月，其推出第一部电影《春寒》。
1980年3月，凤飞飞与赵宏琦于香港注册结婚，同年8月举行第一次全省巡回演出，分别在台北市狄斯角夜总会、台中市联美大歌厅、台南市元宝大歌厅、高雄市喜相逢大歌厅登台表演。1981年10月，以侨胞身分返国参加中华民国国庆阅兵大典，获侨委会颁赠“爱国侨胞奖”。并赴台中加工出口区（位于今台中市潭子区）及楠梓加工出口区（位于今高雄市楠梓区）访问，被誉为“劳工天使”。1982年1月10日，凤飞飞于国父纪念馆举行“凤情千千万－三民主义飞向大陆义演会”，筹款新台币三百万元全数捐给中国大陆灾胞救济总会（救总）做为空飘基金，并获救总颁赠感谢状。1983年7月2日，凤飞飞在台北市立中山医院接受右耳手术，右耳顺利装上人工耳膜，解决12岁戏水而导致的长达18年的耳疾。1989年2月，凤飞飞的独子赵彣霖出生。
2003年10月31日，“凤飞飞35周年演唱会”于高雄市至德堂揭开序幕，并移师至台北国际会议中心演出，共计演出五场。2005年5月6日，“凤飞飞2005演唱会”于台北国际会议中心举办，陆续移师至台中、高雄、台南演出。并于隔年赴新加坡、马来西亚举办大型演唱会。2007年4月13日，“凤飞飞2007世界巡回演唱会”于高雄市至德堂开唱，陆续移师至台北、台南、台中、新竹演出。09月更移师至上海演出。2008年5月20日，凤飞飞获邀在中华民国第十二任正副总统马英九、萧万长的就职大典现场担任压轴嘉宾，演唱〈做个快乐歌手〉与〈掌声响起〉两首歌曲。
2009年12月04日，凤飞飞“2009流水年华演唱会”于高雄市至德堂正式展开，1月8日，“2009流水年华演唱会”于台北国际会议中心连办三场演唱会，这也是台北国际会议中心2010年首场演唱会。而后陆续移师新竹、台中、台南，于2月27日于台南场结束。其中，台中场更是打破惠荪堂有史以来演唱会最多入场人数。另外，同年10月起，“流水年华演唱会”移师海外，分别于新加坡、马来西亚演出。
2011年5月时，原订6月时于台北小巨蛋举行演唱会，但因为筹备练唱时发现声带有异样，于休养治疗期间发现是因为肺癌影响到声带，决定取消演唱会并寻求医治。2012年1月3日凌晨3点19分，凤飞飞终因病情恶化于香港逝世；2月12日，凤飞飞骨灰长眠于故乡桃园大溪的佛光山宝塔寺。
2012年5月16日，中华民国第十二任总统马英九公布凤飞飞褒扬令，褒扬令中称凤飞飞为“庶民歌后”；由于凤飞飞家属希望不要对外公开赵彣霖于同月15日来台湾领取凤飞飞褒扬令，总统府未公开此行程。
