陈洁如原籍苏州,自幼居住上海,当过艺妓,可见其家境贫寒。
经过蒋介石坚持不懈的追求,二人结合,也曾有过一段很美好的生活。
蒋介石首次遇到陈洁如,一见钟情,她只有14岁。
不过蒋介石毕竟不是一个轻言放弃的人,就如同他后来二十多年如一日的反共。有天,二人在路上相遇,蒋介石逼着陈洁如表态。一个十四岁的女孩哪里经历过这种场面,终于答应和对方约会。不过第一次约会并不浪漫,蒋把陈带到一家包好的旅馆房间,陈洁如十分恐惧,夺门逃走。此后,蒋介石找到一个合适的机会努力向陈洁如解释妻妾情况,表明已经脱离关系,并许诺“你将是我独一无二的合法妻子”。就这样,陈洁如被感动了。很快,她的父母也同意了婚事。
二人的结婚仪式于1921年12月5日在上海永安大楼大东旅馆的大宴客厅举行。证婚人张静江,主婚人戴季陶,经办律师是江一平。订婚时,蒋介石为陈风改名为陈洁如,寓纯洁脱俗之意。蒋介石当时34岁,陈洁如15岁。婚后,二人的感情日渐升温。在多次东征西讨中,陈洁如都一同随往,形影不离。据李仁宗说,他与蒋介石换贴结拜时,“蒋在金兰帖上签名后,附带一条尾巴:‘妻陈洁如’字样”。1925年春天,陈洁如去广州,4月18日清早,蒋介石亲自到码头迎接,没有接到,非常懊恼。次日早晨又去接,终于接到了自己的爱妻,内心十分高兴,丝毫没有责怪陈洁如头一天的失约。
1927 年,北伐战争拉开序幕。不过那时的国民革命军并不是铁板一块,在攻克南昌之后,鲍罗廷、邓演达等人控制汉口政府,想要抢光蒋介石的权力。蒋介石为继续北伐而急于得到上海银行团的支持,当时影响极大的宋氏家族为此开出的条件是蒋介石需与宋美龄结婚,并任命宋子文为财政部长。一分钱难倒英雄汉,蒋介石没有办法,只好请求陈洁如暂时离开中国五年,等到北伐成功,中国统一之后马上接她回来。蒋介石为了让陈洁如同意,当着她的面在佛前立誓:“我发誓,自今后五年起,必恢复与洁如的婚姻关系。如若违反,祈求我佛将我殛毙,将我的南京政府打得粉碎。如果我不对她履行我的责任,祈求我佛推翻我的政府,将我放逐于中国之外,永不回来”。陈洁如含泪同意。