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抗战爆发后，杜月笙等人在杜公馆召开上海抗敌后援会主席团会议，还通过潘汉年向八路军无偿援助1000具荷兰进口的防毒面具，并表示决不使部下妨碍中国共产党的救国活动。他同时要求在上海的全权代表姚惠泉为中国共产党募集教育文化经费，并且“掩护过周恩来的堂弟”。
抗战胜利后，因为国民党的打击，杜月笙的一批物资被海关查扣，无奈之际，请中国共产党帮忙。中国共产党地下党员作了疏通，使他得到了这批物资。这一事件使杜月笙既看到共产党的能量，又认识到中国共产党的真诚与讲信誉，以后又为中国共产党做了些有利的事情，1947年应中国共产党的要求收金山为徒便是一例。
金山，湖南沅陵县人，早年到上海求学，1932年加入中国共产党，以后从事戏剧电影创作，曾主演《夜半歌声》、《狂欢之夜》等影片。抗战爆发后，他率领救亡队深入内地演出。抗战胜利后，为了联系工商、金融、政界要人，奉党的命令，金山只身到沪与杜月笙取得联系，并得到杜月笙的帮助，还被收为杜的“关山门徒弟”。在帮会与黑社会中，“开山门徒弟”与“关山门徒弟”的地位最为特别，通常被视为老头子最得意的门生。杜月笙当时对从东北来的金山的身份与使命决不会一无所知，但与金山结为师徒，无疑是以此向中共投桃报李。
时至1947年，杜月笙因屡遭国民党打击而去香港躲避一时，即与潘汉年秘密会谈，保证中国共产党接管上海时，黑社会不予捣乱，也请共产党给予宽大处理。当人民解放军兵临江南时，杜月笙曾经与黄炎培、钱新之、章士钊、盛丕华、沙千里、史良、张澜等人频繁接触，商讨时局与个人前途。杜月笙曾考虑过留在上海，但沉重的历史包袱使他难以完全相信共产党能不究前嫌。同时，他又受到军统特务的要挟，1949年4月10日，蒋介石召见杜月笙，要他去台湾。在这种情况下，杜月笙决定脱离政治漩涡，既不留在上海，也不投奔台湾，而选择留在香港。1949年5月1日，杜月笙离开上海，在香港终了一生。
一定是走私货！
去哪里也别跟着TG。