一九三三年三月，蒋百里回家乡浙江海宁石镇，料理老母丧事。在返回北京途中，蒋百里和同行的门生龚浩谈起中国的时局，认为中日战争必不可免。这时，火车经过徐州，蒋百里指著窗外晨光微熹的古战场：「一旦中日打起仗来，津浦（由天津至南京浦口）、京汉（由北京至汉口），两条铁路必然被日本占领，中国应以三阳（河南洛阳、湖北襄阳、湖南衡阳）为根据地。

董浩听得目瞪口呆，总觉得老师杞人忧天。直到十四年后，抗战爆发，半壁山河，被日冠侵占，龚浩才信服蒋当初的「远见」。

一九三○年二月一日，蒋百里和曹聚仁（十九路军将领）等喝茶聊天，他拿著当日上海出版的《每日新闻》，只见头条写著：「日本陆相觐见天皇」。

蒋百里神色凝重，沉思了一阵说：「二月五日早晨，会有日军一个师团到达上海参加作战。」曹聚仁惊问其故？原来蒋百里对日军行动，了如指掌，知道日本陆相觐见天皇，必然是向天皇报告：日军正式出战。果然，日军从五日开始，再度进攻中国了。

一九三五年，蒋百里出国考察军事，途经新加坡，应总督邀请，参观新落成的海上要塞，总督指点要塞的军事设施工事，以为坚不可摧。

蒋百里说：「我担心海上来似可无失 ，可是从陆上进攻，又当如何？」七年以后，日军发动太平洋战争，大举南侵，果然绕道泰国，由马来西亚陆地长驱直入，攻陷了新加坡。

中国历史上，有几位对天下大势有先见之明的人物，如：姜太公、张良、诸葛亮等，想来，蒋百里也是如此。(毛忠武)