蒋介石是中国历史上的一个人物，但总体上是一个失败人物，也是一个负面人物，随着他的拥趸与“粉丝”被时光的河流淘尽，在未来中国的历史教科书里，他的位置并不会比项羽或者隋炀帝能高出多少。
早已倒运背时的蒋介石，如今在中国大陆居然仍有一定的热度，他的“粉丝”还相当可观，这些人一直都不遗余力地对他进行各种各样的打扮，将其历史形象描绘得十分光辉。所以，如何评价蒋介石，仍然是当今中国一个很重要的话题。
关于蒋介石其人，与他差不多同时代的人有过专门的著述。以笔者所知，以前影响比较大的有冯玉祥先生所著《我所知道的蒋介石》，唐人所著《金陵春梦》，这两本书在中国曾经很流行。在这两本书里，蒋介石的形象被描述得十分不堪，是一个彻头彻尾的独夫民贼。而最近这些年通过“蒋粉”们的各种雕琢，加上又公布了所谓的“蒋介石日记”，则蒋介石又被一些人树立得十分高大，俨然乎民族英雄、开明君主一般。前后反差十分巨大。
坦率地说，评价蒋介石是一个十分宏大的历史与政治命题，远不是简单几段文字可以概括。一般来说，任何人物评价都离不开对比，也就是人和人相比较，要么是横向对比，比如刘邦对比项羽，唐太宗对比隋炀帝，朱元璋对比张士诚、李自成对比张献忠等；要么是纵向对比，比如宋太祖对比清世宗，武则天对比慈禧等。如果拿蒋介石也进行这样对比的话，那么纵向的有孙中山，横向的有毛泽东，怎么比都把蒋介石比下去了，孙中山先生领导旧民主革命缔造了民国，毛泽东主席革命新民主革命缔造了共和国，他们二人都属于开基立业之主，而蒋介石则属于丧国丧家的历史典型，在上述两个人面前，简直可说就没有什么可比性。
但经常有人用“不以成败论英雄”这句话来为他们的蒋公开脱、辩解，似乎无论内战与外战、经济与政治怎样的失败，也不影响蒋介石历史形象一般。窃以为，“不以成败论英雄”当然可以，但这可并不妨碍我们去论一论英雄的成败，也许这样议论，一些人心目中的“英雄”到底是怎样的英雄，是英雄还是枭雄，也就露出大概轮廓了。
首先，作为一个军事强人，蒋介石掌控军权上十分成功，但驾驭战争相当失败。
自从1924年当上黄埔军校校长、1926年国民革命军总司令以后，蒋介石就一直牢牢掌控着国民党的军权，没发生任何大权旁落或者分庭抗礼的事情，蒋介石的军权从没有谁能予以撼动，大革命时期是这样，南京政府时期是这样，抗日战争时期依然是这样;在位的时候是这样，下野的时候依然还是这样;青壮年时是这样，身为耄耋垂垂老矣的时候仍然是这样，可以说一直持续到咽气的最后一刻。
但是，军权独揽的蒋介石在驾驭战争方面却表现得相当低劣，有人说他“内战内行、外战外行”，窃以为，这种说法真有点高估他了，事实上此公外战固然“外行”，“内战”也并非灵光，他只是在同新老军阀的内战中能取得胜利，而同共产党所进行的内战则是从失败走向失败，直至最后彻底地归于失败。最近有一些人把蒋介石所指挥的国民党正面战场的作用拔得很高，把蒋介石在抗日战争中的作用拔得很高，这真是笑话。事实上，无论是战争进行的当年还是战争过去以来的七十年，了解一点战争史的人都有这样的结论：当年中国抗日战争，如果仅靠蒋介石及其军事集团，完全打不赢日本，没有任何一点取得胜利的希望。美国人甚至说，如果不是陈纳德第十四航空队的奋力出击，1944年日本发动的大陆交通线战役甚至有可能占领中国大西南，彻底端掉蒋介石的老巢，在蒋介石在那个时候就要沦为孤魂野鬼了，完全等不到1949年。
蒋介石在战争中并非愈战愈强、愈战愈勇，但在掌控军权、大权独吞却完全是这样，从这个意义上说，他的确是一个很成功的军阀。
其次，在中国的政治舞台上，蒋介石的表演可谓充分而酣畅，但总体而言乏善可陈，只能算做是一个失败的政客。
突出地表现为如下几点：
一是在他的手里，国民党急速地由价值集体堕落成为利益集团。
本来，民主革命的先驱孙中山先生所率领的团队也是一个矢志革命的价值集体，这个集体的成员赴汤蹈火、浴血奋战，并非为了个人的官权名利，而是为了救国救民，都有着崇高的信仰。但衣钵传到蒋介石手里之后，国民党开始蜕变，从鱼龙混杂到鱼鳖虾蟹，各路政治投机客乃至土匪军阀都摇身一变成为国民党的军政要员，把国民党当做攫取权力与财富的工具，搞得派系林立，彼此之间经常大打出手，使国民党在极短的时间内迅速堕落成为一个劣质的利益集团，成为中国社会与历史的破坏性力量，用毛主席的话说就是“洒向人间都是怨”，而老百姓则干脆称之为“刮民党”。
客观地说，国民党堕落的责任也不能一概都归于蒋介石，此公并非没有意识到这个问题，他也多次搞清党、整党，但由于他本身就是一个新军阀，总是用枪杆子指挥党，所以每一次清党整党都变成清理异己强化自己的团伙，于是就越搞越糟，到抗战胜利后已经不可收拾了。蒋介石要对国民党的堕落负最主要的责任，这是不争的事实。
二是蒋介石最拿手最擅长的手段是封建帮会那一套。
政治集团要靠政治手段来加以维系与治理，只有这样才能保持政党的政治本色;政治任务也要高举政治大旗治理天下。但蒋介石却不是这样，他瞧不起政治也不大懂政治，基本上没掌握什么政治手段，所以也谈不上运用政治手段。他迷信武力，动辄兵戈相向。在武力无从措手足的地方，他一般先是搞利益收买，即通常所说的“封官许愿”，靠给某个人或某个集团以地盘、官位、财产来拉拢，靠恩惠笼络，典型的如中原大战期间拉拢张学良、分化冯玉祥集团等。在蒋介石的主持下，国民党搞过多次内部分赃，著名的如北伐后的编遣会议、抗战胜利的编遣会议等。但他最擅长的办法还是封建帮会的把戏，表现突出的有两招：一招是结拜。不管大小生熟，先换帖拜把子再说，蒋介石先后同冯玉祥、阎锡山、张学良等许多人都拜成了把兄弟;另一招是暗杀，不管男女老少，只要是收买不了或压服不住的，就派特务暗杀了事。国民党自蒋介石掌握大权以后，对内对外暗杀事件都层出不穷，如廖仲恺案、邓演达案，以及后来的李公朴、闻一多案，等等。尽管不能说这些暗杀都是蒋介石干的，但其中蒋介石干的最多也最厉害，则是不争的事实。
但无论结拜也好，暗杀也罢，都只能加剧蒋介石及其集团的堕落，靠这种把戏维护统治，除了低级庸俗外，最多也只能算做是饮鸩止渴了。
三是蒋介石基本没有什么政治建树。
政治建树对于任何强人而言都不可或缺，否则便失去了灵魂。在这方面，蒋介石存在致命伤，他除了虚伪地追捧孙中山的“三民主义”外，余下的就只剩下曾国藩那套封建主义的东西了。笔者这里并没有贬低曾国藩的意思，并不否认曾国藩的可取之处，但在革命激荡的时代却到曾国藩这等封建大臣那里寻找思想资源，实在是有点“克己复礼”了。在政治上，蒋介石除了“一个主义、一个政党、一个领袖”这点可怜东西外，再也没有拿得出手的主张了。
最后不能不说的是，作为一个国家的最高统治者，蒋介石自己及其亲族全都富得流油，而整个中国社会却是民穷财尽、一片破败。
在蒋介石统治下，中国在经济上几乎没有什么发展，除了三十年代初有过暂短的起色之外，其它时间基本都是在挣扎中度日，这导致中国社会几十年间经济与社会水平几乎没有看得见的进步，人口数量始终没有增长，人均寿命始终徘徊在一个很低的水平线上。整个国统区苛捐杂税多如牛毛，有些地方居然提前征税，有一种说法甚至都征到一百年以后去了，着实地开了一把天下最大的灰色笑话。到国民党大陆统治的最后，国统区物价飞涨、民不聊生，声势浩大反饥饿运动波及上海、南京这等中国经济的心脏城市。国民党在经济上完全失败了。对于这样的失败，责任当然不全是蒋介石的，但蒋介石要负其中的主要责任，因为他是最高统治者与最后决策者。蒋介石在经济上很无能，可以说，终其一生他都没有找到发展经济的有效办法。与此形成鲜明对比的是共产党根据地，共产党根据地发展经济的环境条件远不能同蒋介石相比，但却做到“自己动手丰衣足食”。人们不妨设想，如果共产党把自己根据地的经济也搞得与国统区一样失败，那还怎么能够支持战争、夺取全国政权呢?
蒋介石国民党虽然在经济上很失败，但这并没有妨碍他们个人发财致富。蒋家及其三亲六故宋家、孔家、陈家等，个个都成了中国顶尖富豪，不但锦衣玉食、一掷千金，而且还掌控着中国虚弱经济那些个可怜的命脉，同中国的普罗大众形成巨大的反差。
这样一个在战争、政治、经济等几个方面都严重失败的“英雄”，难道还能成其为真正意义上的英雄吗?
其实，蒋介石就是中国历史上的一个新军阀。满清王朝灭亡标志着中国王朝政治的结束，中国自此进入了历史过渡期，虽然人们渴望走向共和与民主，并为此进行了不懈奋斗，但在历史巨大惯性和既有条件的限制约束下，中国社会实际上却陷入了军阀时代，北洋军阀是旧军阀，旧军阀被打倒后又出现了新军阀，而蒋介石就是新军阀的突出代表，在这方面，他十分成功、也十分英雄，但最后被历史淘汰也在所难免，失败有着历史的必然性。所以，评价蒋介石，我们不能说他有多坏，也不能说他一点好事都没做，但说到底，他仍然是旧时代的产物，也是中国军阀政治所结出最大的历史硕果。蒋介石是中国历史上的一个人物，但总体上是一个失败人物，也是一个负面人物，随着他的拥趸与“粉丝”被时光的河流淘尽，在未来中国的历史教科书里，他的位置并不会比项羽或者隋炀帝能高出多少。
造成台湾的分裂局面，蒋介石是罪魁祸首，是历史的罪人。
