该军前身是国民革命军第18军第52师、国民革命军第5军第59师各一部合编组成的第99师。1936年12月西安事变后，第99师编入国民革命军第9军留守贵州，隶属驻黔绥靖公署。1938年6月，国民党军为加强对遵义警备和湘黔公路护路的军事力量，以第9军第99师为基础扩编组成第99军，下辖第99师，直属国民政府军事委员会。傅仲芳任军长兼师长。该军组成后驻防贵州遵义，担任贵州警备和湘黔公路护路及后方守备任务。1939年春，该军由贵州调往湖南茶陵、攸县地区进行整训时，将国民革命军第37军第92师、国民革命军第32军之第142师改隶属该军。此时，该军下辖：
第92师，梁汉民任师长；
第99师，姜敏亭任师长；
第142师，傅立平任师长。
此次编制调整后，该军奉命开赴广西参加了桂南会战。1940年1月，该军原辖第142师改隶国民革命军第52军，另将第１８军第197师改隶第99军。同年3月，第99师师长姜敏亭在南宁八塘镇指挥作战不力被撤职，高魁元继任师长。1941年9月至12月，该军先后参加了第二、第三次长沙会战。在第三次长沙会战中，第99是师长高魁元指挥作战不力被撤职，朱志席任师长。1942年5月，该军参加了浙赣会战。1943年4月，该军隶属第9战区时，军长傅仲芳升任国民革命军第二十四集团军副总司令，梁汉民升任军长，张一能任副军长，下辖：第92师，艾瑗任师长；第99师，朱志席任师长；第197师周鸿恩任师长。此后至1945年初，该军先后参加了鄂西会战、常德会战、长衡会战和湘粤赣边区作战等。1945年4月，国民党军进行编制调整时，该军所辖的第197师被裁减，另将第9战区第60师改隶第99军。
1945年8月，该军先后由湖南浏阳调至江西永修驻防。1946年春，又调至江苏江阴、镇江一线驻防。1946年月，国民党军进行整编时，该军改编为整编第69师，隶属国民革命军第十集团军。梁汉民改任师长，原下辖第60师改编为整编第60旅，黄保德任旅长；第92师改编为整编第92旅，艾瑗任旅长；第99师改编为整编第99旅，朱志席任旅长。同年7月，整编第92旅在朝阳集战役中被解放军全歼。不久，整编第99旅在苏中战役中被人民解放军全歼，少将旅长朱志席、副旅长刘光国、参谋长梁凤德被俘。同年11月，该师师长梁汉民因在苏中战役中指挥作战不力被撤职，戴子奇任师长。12月，徐州绥靖公署鉴于该师大部兵力已丧失，将整编第51师第41旅、整编第57师预备第3旅调拨该整编师准备参加苏北战役，向苏北解放区进攻。其后，该整编师在苏北宿北战役中民解放军全歼，中将师长戴子奇自戕毙命，少将副师长饶少伟、少将参谋长张秉莅、少将军务处长李哲江等被俘。
1947年夏，国民党军队在广东重建整编第69师。胡长青任师长。此次重建整编第69师后，下辖整编第92旅、整编第99旅。改师重建后由广东调到河南，担任豫北和郑州附近守备任务。1948年9月，整编抵9师恢复第99军番号，隶属第16兵团。胡长青任军长，胡建修任副军长。下辖：
第92师，艾瑗任师长；
第99师，杨达任师长。
同年10月，该军在郑州战役中，第268师被人民解放军歼灭。11月，该军由河南郑州调至安徽蚌埠，编入第6兵团，参加了徐蚌会战。1949捻月，该军调至芜湖地区守长江江防，并重新组建第268师。同年4月下旬，解放军发起渡江战役时，该军担任长江防线南京东西地段的防御任务。在渡江战役发起后，该军第68师被解放军全歼，军部和第92师逃到郎溪、广德地区后被解放军合围歼灭，军长胡长青、师长艾瑗逃往台湾。残部由第99师师长代理军长邹鹏奇率领逃往上海。后在上海战役中又被歼一部。5月24日，该军残部由吴淞登船逃往台湾。同年8月，国民党以第92师、第99师残部为基础，在台湾重建第99军，邹鹏奇任军长，辖：
第92师，艾瑗任师长；
第99师，邓亲民任师长。
