“商人里最成功的艺术家，艺术家里最成功的商人”，这是很长时间以来国内艺术界私下议论陈逸飞的经典语句，尤其是在北京的艺术圈，不论是前卫艺术家还是正统的油画家圈子，多数都避免在正式场合谈论他。
而陈逸飞似乎对此并不在乎，他曾经说：“别人怎么想我，冠以什么名称并不重要，做事情按照自己的原则考虑：第一是不是喜欢，第二是不是有条件做，第三，对社会是不是有益处。”进入上世纪90年代，陈逸飞更是超越绘画领域，开始涉足模特经理、服装设计和出版行业，成为了财经类报刊报道的对象。不过他自称是“视觉艺术家”，他把自己涉猎的各领域统称为“视觉产业”。
绘画：以此成名，评价内外错位
陈逸飞在美国取得的成功让他成为艺术界私下议论的中心，事实上，在去美国以前，陈逸飞已经是一个相当受瞩目的画家。他在“文革”期间的革命历史题材绘画上已经显露出才华。1976年他与魏景山合作创作的油画《蒋家王朝的覆灭》（又称《占领总统府》），曾获全国重大革命历史题材作品评选一等奖，后陈列在中国人民革命军事博物馆内。
1980年，34岁的陈逸飞揣着38美元前往纽约留学，他在亨特学院刻苦攻读，受到美国最成功的画商、西方石油公司董事长汉默的赏识。陈逸飞笔下小桥流水、仕女弄琴的古典情韵吸引了汉默，之后他成为汉默画廊的签约画家。1985年，他的《故乡的回忆》（又称《双桥》），被汉默访华时作为礼物送给邓小平。他画周庄的作品还成为联合国首日封图案———周庄从此成为旅游热点。而此后在曼哈顿的富人社区居住的陈逸飞也成为国内艺术界交口流传的话题。
1995年，陈逸飞与伦敦著名的玛勃洛画廊（MARLBOROUGH）签约，成为第一位与之签约的亚洲画家。1997年，陈逸飞的《罂粟花》拍得387万港元，成为当时华人画家作品的最高拍卖纪录。根据他的作品的销售纪录，有人估计1991年到1998年间，陈逸飞仅33幅拍卖成交作品的价值就已接近4000万元人民币。
美国评论家称他是“一个浪漫的写实主义者”，但国内多数评论家却批评他的成功只在于发现并贩卖了“国际市场”需要的中国符号———中国仕女、老上海、小桥流水等。
陈逸飞绘画从始至终都保持写实主义风格，就形式而言，他的绘画技法在中国写实油画家当中不是最出色的，更缺乏开拓性价值；从他的系列水乡的风景画隐约可见画家试图突破原有风格，但它却陷入印象主义的死胡同，走进去则没走出来，取得成效实在太少。总之，陈逸飞在绘画风格缺乏个人开创性，基本沿袭古典主义的既定审美规范。那么，回到陈逸飞绘画作品在内容上，早期宣传画是一种非自觉的创作，用陈自己的话说是“任务”；全是“革命”题材，画风也是从苏联拿来的英雄浪漫主义，是其时代普遍皆同的题材内容和画风范式。毫无疑问，陈逸飞确立自己在中国画坛的地位仍是早期政治宣传画的打开了局面，其次是文革后“清仕女”系列，这些作品在写实表现力上却不及早先的政治宣传画，近乎将“梅生画”贴入油布，只是它对八十年代中国美术是一次别开生面的“创举”，意味着传统艺术复苏和审美多样性的出现。
陈逸飞的洋妞美女系列，被评为“崇洋媚外”和“小资情调”，这些评价没有多少实际意义，但这批作品的确有损画家才情，因为它们都似临摹照片的庸俗绘画。即便如此，陈逸飞仍是中国当代美术史不可忽略的人物，但也无法掩盖其作品形式守旧和内容苍白的局限，也说明了中国美术界一大批画家的普遍局限，他们被动于历史与时代，没有创作出属于自身的艺术成就；形式上是古人与洋人的徒弟，内容上是权贵与市侩的奴仆，对文化发展与社会进步起到作用甚少，特别艺术美通常被用走渲染与修饰不健康的东西，如权力崇拜与美化暴力，这种奴性化艺术一直在毒害中国社会的精神健康。陈逸飞艺术无疑说明了这一文化现象。
一个不争事实是：在中国写实油画家当中，陈逸飞取得的成功是他人所不及的。可以说，“陈逸飞现象”是中国当代前美术史的浓缩版，他的艺术人生之功过与荣辱，都是中国当代美术无法跳越的一页，另一方面也反映了整个中国当代文化的悲哀，非陈一人之过，在专制主义的历史惯性下，艺术家才华与天赋往往都表现得极为扭曲被动，个人的思想感情更是不值一提；在长达两千年的封建史当中，中国文艺从来都没有独立主导过社会思想，全然被动于权力与时代；从古代徐渭和“八大”到当代张晓刚和朱昱，无不是晦涩和自虐的艺术人生。否则，中国历史不至于哭爹哭娘的一路不止。若将陈逸飞放置如此历史场景之中，他象大多数艺人一样，不过又是一介趋之若骛者而已。换言之，有独立的思想与人格就不存在一个闻名遐尔的“陈逸飞”。
随着陈逸飞的逝去以及画价的飞涨，除了一时的婉惜和赞美之外，更多的是雾里看花。陈逸飞作品的画里画外都反映了当代中国文艺病因，除了权力与金钱在一切之外，艺术与艺术家都是被动的奴才小丑。当然，这不是要对死者进行道德评判，而是对整个历史的痛定思痛的追悼。“陈逸飞现象”留给世人的意义在于警示性反思，以免历史遗憾一再的遗憾下去，使中国文艺与社会朝向更加健康方向发展。但是，商业是唯利是图不在于陈逸飞作品的自身价值，他的噩耗对于有些画商是个早来的“机会”。总之，依照商业来判断一个画家的作品是不完全准确，至少需要时间与社会进步来检验陈逸飞的艺术价值。以目前中国社会条件和心理定势而言，陈逸飞作品的价格不算太高，仍有趁热打铁的余地。但是，不论他的作品艺术价值还是商业价值，最终必须由时间说了算数。
历史最脆弱的莫过于一切机会主义者的发迹，他们使得一切真理、信仰、良知与人格变得一钱不值。如列宁所说：“机会主义不是偶然的现象，不是个别人物的罪孽、疏忽和叛变，而是整个历史时代的社会产物。”这一点，陈逸飞有着非凡的独特天赋，更不愧为一位机会主义“艺术大师”；他早期宣传画却透露出在选择题材方面的敏锐嗅觉，全然是十足的历史“机会主义”，自然谈不上创作的独立自觉性，与其同代画家一样，基本上紧跟时政气候运行手中画笔。
陈逸飞不是“青春无悔”理想主义者；也不是“崇高无畏”的英雄主义者；更不是“独立思考”自由主义者，而是一个天生敏锐的机会主义写实画家；其一生绘画在选择题材上紧扣时代的神经命脉，以非常嗅觉追踪到时代气息，他的各个时期代表作品普遍呈现出一种“灵活性”，可谓是见风使舵之先行者，充分体现出陈逸飞的精明机智、进取善变和文弱谨慎的务实精神。换言之，陈逸飞现象不仅代表半个世纪的美术史现象，几乎折射了整个中国封建史的文艺现象；那就是文艺始终附庸政治权力和被动于社会气候，它从来都不具独立的主体性。尽管文艺是中国历代文人知识分子借以抒发个人情感的精神工具，可它始终是那么扭捏含蓄和委婉暧昧，从来都不具鲜明的思想立场和独立的个性精神。遗憾的是，陈逸飞的确早逝了，几乎没有机会向人们证明他的艺术才能，那个成功的“陈逸飞”极可能被钉在历史耻辱柱上，尽管陈逸飞本人对自己的艺术作品是那么得意而自满，丝毫没有自我批评的反思，“奴性”是其前半世，“媚俗”则是其后半生，趋炎附势地画完了其一生。
从陈丹青祭悼陈逸飞一文中，同样充分透露出中国当代艺术家普遍的内在缺失，从根本上没有是非原则，甚至蛮不讲理。陈丹青写到：“说到逸飞的趣味，众人议论，多以他晚近的美女系列、古装系列，及弄时尚、选模特做依据。然而《黄河颂》、《红旗颂》与《占领南京》的作者，若无英雄情结，不崇拜英雄主义，是画不出来的，此为近人所不知。他自强好胜有果断，便是个人奋斗当英雄的胚，遇上“文革”时代泛政治化激情，又是建国后新起的油画家，与我辈知青逆子相较，他的成长经历与政治观价值观，自然正面而进步，曾是沪上政府评出的优秀共青团。虽因同行相嫉，他“文革”时期的力作几乎全部被上海的官展所否决，又被北方官展贬视为“海派”，但他的职业生涯与功名之途，算是顺利的，不像葆元在工艺美术系统虚掷岁月十余年，怀奇才而大不遇。此所以逸飞早年的画作局势庞大，雄心勃勃，自是一股朝气、自信、有魄力，即便政治宣传大主题，真有青春热情在，论重要性，同期同代，今也无有可资替代者。”
这里，陈逸飞的“美女系列”是通过他早期“文革系列”名气所带来的商业化作品，人世间最无可厚非的莫过于赚钱，只要取之有道。这种商业成功遮蔽那些现成俗套绘画作品的低级性，是任何有开拓性与创造力的画家所不为。要说《开路先锋》、《黄河颂》、《红旗颂》与《占领南京》等作品，它本是一种任务性的政治宣传画作品，除了作品技术性画面价值之外，没有多少内在意义。对此，我们不能对陈逸飞存有过高奢求，他不过是那个时代产物；假如要深挖艺术的内在价值和思想内容，《占领南京》一幅值得深思的作品，它反映了画家的历史局限和愚昧迟钝，同时体现整个民族的巨大不幸，展现了“同室操戈、同胞相残”“败者则寇，成者则王”的历史悲哀，任何一个有历史眼光和独立判断力的艺术家不会作出如此轻率作品，它无疑将成为后人的省思教材，否则我们这种民族就没有真正长进。
假使陈丹青谈谈陈逸飞绘画的写实技法技术，那就是另当别论。老实说，倘若陈逸飞是个英雄主义胚的话，全人类皆为英雄了。这些显然一概是瞎扯，事实是，画英雄的不等于英雄，一个英雄主义者集正义、勇敢、崇高一身。如果中国有严格意义的英雄主义的话，大跃进、文革的灾难不会那般“如火如荼”，恰恰是软头胚多如麻。有趣的是，陈丹青还说“他死在工作的当口，一条性命，凛然交给拍电影――我晓得有人不服陈逸飞，好的，请哪位有种的也来这样子死死看！”这显然是很不讲理的野蛮言行，其实中国天天都有人死于极度疲劳中，他们只不是“陈逸飞”，而是一些微不足道的无名“农民工”。
不错，以陈逸飞之年纪和名气，早逝固然令人痛心，但这不足以令人信服其艺术的充分依据；其次，“有种的”、敢死的画家的写实功夫也未必比陈逸飞好。问题是陈丹青为何如此为陈逸飞感到愤愤不平呢？这个“玄机”隐藏着深层的社会矛盾，因为“海派”和“京派”明争暗斗由来已久，它是排斥性社会必然产物，因为没有公正的社会制度，人们必然通过裙带关系或地域本位主义来确保自身利益。故此，陈丹青喊出那般不讲理的狠话也是情有可原。
陈逸飞若是位京派画家或陕北画家，没有被标以“海派”，他不至于落得“画而优则商”的地步，而非陈丹青所说“英雄本色”之使然，中国毕竟不是美国，除了官本位之外，更有着“有钱没势不如穷”的残酷事实。那么，以陈逸飞在“革命美术”领域取得的成就和资历，捞个中央美院院长或中国美协主席的御封顶戴该不成问题，他取得的“艺术成就”丝毫不亚于比靳尚谊、刘大为、刘文西等同志。遗憾的是，陈逸飞因“海派”小小斑污而遭到极大不公待遇，只能做一位名声在野的地方性名家。正如陈丹青所言：“因同行相嫉，他〔逸飞〕文革时期的力作几乎全部被上海的官展所否决，又被北方官展贬视为“海派”。不过，上海这个都市对陈逸飞已经够厚爱了，愿他瞑目于九泉！
