New2KT妹妹，几点建议：

你说他50+，我猜大概53岁左右，这个年龄如果是做职业的基本上就到顶了，有几年平台期，然后就是走下坡路。

他一再强调两点，

一是他喜欢比较随意的，不爱formal的  

第二，他说他没想到退休。
 

这两点，从我的钱眼里面看，他没有足够的钱可以早点退休。所以你不要显得太high maitanance了。
 

除非是workholic, 男人一般50岁开始就严肃地考虑自己的退休计划的，我认识的人里面很多50多岁不到60岁就退了，也有过了60岁律师医生还玩命干活的，都是因为不够钱退休。