在为立宪运动奔波的同时,张謇丝毫没有忽视、放松或停止他在实业、教育等事业方面的实践活动。这是因为,在他看来,实业、教育是地方自治的主要成份,而地方自治,恰恰正是立宪的基础。由此可以十分清楚地知道,张謇兴办实业与教育,在很大程度上正是为了构建立宪政体的基础,在这一点上,是与他的政治主张有着密切关系的。在这段时间内,就南通而言,在实业方面,继大生纱厂之后,又在崇明外沙创办了大生分厂,继续扩大棉纱生产。继通海垦牧公司之后,又创办了吕四同仁泰盐业公司,希望通过对盐业生产的改革,腾出沿海草滩,广植棉花,为棉纱工业提供充足的原料。为了解决纱厂运输原料、机器和产品的需要,还创建了以通州为枢纽的交通运输业,从光绪二十六年(1900年)大生纱厂租船行驶于南通与上海之间起,不到十年,便陆续建立了经营内河航运的大达小轮公司(即大达内河轮船公司),经营码头业务和长江航运的大生轮船公司与通州、上海大达轮步公司,经营长江木帆船运输的达通航业转运公司,经营过载和内河木船运输的大中通运公司,还疏浚运河修建船闸,并相应设立了管理运河和船闸的泽生水利、船闸公司,从而初步建成了大生系统基本自成体系的交通运输网络,并由此带动了仓储业的兴起。因感有发展机械工业的迫切需要,张謇还创办了资生冶厂和铁厂,自行修理、制造机器设备,以适应大生系统各企业的需要。此外,还创办了经营缫丝、染织业务的阜生蚕桑染织公司,并创办广生油厂、大隆皂厂,对纱厂剩余的棉籽综合利用。更利用纱厂多余动力创办了大兴面厂(后称复新面粉公司),以及颐生酿造公司、颐生罐诘公司、大昌纸厂、翰墨林印书局、懋生房地产公司等企业,形成了一个以大生纱厂为核心的企业集团。
在教育方面,继通州师范学校创办后,还创办了女子师范学校,以及与之配套的附属小学校。还建成农业学校等职业学校,并与地方士绅创办了城北高等小学、通海五属公立中学等一批中小学校。
其间,尤其值得一提的是“南通博物苑”的创办。光绪三十年(1904年),张謇因其先前在日本的考察,已经清楚看到博物馆在普及教育方面的社会功能,分别上书洋务派重臣张之洞以及新成立的学部,就博物馆的性质、任务、职能等在理论上作了阐述,同时建议在京城创设合图书、博物为一体的帝室博览馆,从而逐渐推广到全国各地。张謇的建议却并没有被清政府采纳。于是张謇于当年年底,亲自动手,在南通着手自己创办博物馆。就这样,中国的土地上才有了中国人自己办的博物馆,张謇也自然因此而成为中国博物馆事业的先驱。
除去对南通的经营,在这段时间里,张謇还在外地筹办或参与兴办了一批企事业,如投资兴办了镇江笔铅公司、吴淞江浙渔业公司、宿迁耀徐玻璃公司、江西瓷业公司、苏省铁路公司、中国图书公司,还参与建成南京大学的前身三江师范学堂,支持创办了震旦学院和复旦公学(今复旦大学前身),在吴淞合创中国公学。亲自筹办了南京河海工程学校、苏州铁路学校、上海吴淞商船学校、水产学校。光绪三十二年(1906年),张謇被当之无愧地推选为设在上海的江苏教育总会会长。