在叶塞宁的诗歌中读者也可以时常倾听到一种懊悔之音。对已逝的青春,对白白浪费掉的精力的哀悼,在《我忧伤地望着你》一诗中叶塞宁慨叹道:
这是一篇人生告白,每一段中都饱含了作者深深的懊悔之意:“我已一无所有,一切只不过是过眼云烟”,“我没有好好珍惜自己,沉溺于安宁,追逐着欢笑。走过的路太少,做错的事太多”,这些独白式的自责絮语,让读者感受到了叶塞宁对浮华生活,对人际交往间的过场应付的疲惫与厌倦。从这首诗中可以深刻地体会到复杂时代在叶塞宁心灵深处的一些个人体验与经历。十月革命在叶塞宁思想中引起的新旧体制的碰撞所带给诗人的矛盾心理。
人们喜爱叶塞宁的作品,被其作品中那种深沉的人类真诚情感所打动,被其作品中那种令人感到无比亲切的人道主义精神所感染,为他亲近自然的纯真自然情感所吸引。他的诗作被译成了多种文字,在全世界广为流传,土耳其作家、社会活动家纳齐姆希克梅特称叶塞宁为“伟大的世界诗人”。