《世说新语·任诞》写道:“阮宣子常步行,以百钱挂杖头,至酒店,便独酣畅。虽当世贵盛,不肯诣也。”《晋书·阮脩传》也记载:“(阮脩)常步行,以百钱挂杖头,至酒店,便独酣畅。虽当世富贵而不肯顾。”
于是有“杖头钱”之称,后来又成为买酒钱的代语。唐人骆宾王《冬日宴》诗写道:“二三物外友,一百杖头钱。赏洽袁公地,情披乐令天。促膝鸾觞满,当垆兽炭然。何须攀桂树,逢此自留连。”王绩《戏题卜铺壁》诗写道:“且逐刘伶去,宵随毕卓眠。不应长卖卜,须得杖头钱。”宋人梅尧臣《表臣斋中阅画而饮》诗:“隋时有名笔,独写严君平。犹持杖头钱,罢肆心莫营。”又吕南公《酒客》诗:“酒客胸襟亦自贤,平生不断醉因缘。望见青帘涎已活,谁能顾惜杖头钱。”又陆游《次韵范参政书怀》诗也写道:“客少可罗门外雀,家贫也办杖头钱。”清人蒲松龄《聊斋志异》卷二《酒友》讲述了一位“耽饮,夜非浮三白不能寝也”之车生以一“量豪”之狐为“酒友”的故事。其中写道:
狐曰:“屡叨良酝,何以报德?”生曰:“斗酒之欢,何置齿颊!”狐曰:“虽然,君贫士,杖头钱大不易。当为君少谋酒资。”明夕,来告曰:“去此东南七里,道侧有遗金,可早取之。”诘旦而往,果得二金,乃市佳肴,以佐夜饮。狐又告曰:“院后有窖藏,宜发之。”如其言,果得钱百余千。喜曰:“囊中已自有,莫漫愁沽矣。”狐曰:“不然。辙中水胡可以久掬?合更谋之。”
后来又为作经营建议,车生“由此益富”。
明人许相卿《天只峰晏坐》诗:“多病连三岁,闲情擅一丘。杖钱4后计,方药惯前筹。”清人田雯《酒熟邀升六颂嘉过饮》:“蒲荐松床瓦瓮圆,小槽滴沥酒如泉。二参便可留髠醉,一斗何须费杖钱。”则将“杖头钱”省写为“杖钱”。明人黎民表《送易居士还云台山》:“笼鹅帖浊酒,何须挂杖钱。”则又有“挂杖钱”的说法。
虽然“杖头钱”平俗以为买酒钱的代称,但是也有专门于杖头著钱以为装饰的情形。例如《元史·舆服志二》写道:“围子,制以金涂攒竹杖,首贯铜钱,而以紫绢冒之。”