1,3-环己基碳二亚胺(DCC)以及氯化亚铜的混合物常用作脱水剂,用于共轭二烯[1]、α,β-不饱和烯亚胺[2]、酯[3~5]以及硝基烯烃[6~8]的合成等。 脱水作用 在催化量的CuCl 存在下,DCC可作为醇、酯、烯胺、硝基化合物的有效脱水剂。例如,在DCC/CuCl 的作用下,β-羟基烯[1]、β-羟基烯胺[2]、β-羟基酯[3~5]及硝基化合物[6~8]可分别生成共轭二烯 (式1)、烯亚胺(式2)、烯基酯 (式3) 及硝基烯烃 (式4)。 参 考 文 献 1. Xing, X.; Demuth, M. Eur. J. Org. Chem., 2001, 537. 2. Schuster, E.; Hesse, C.; Schumann, D. Synlett, 1991, 916. 3. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shimizu, S.; Zhong, D.;Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14546. 4. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shibasaki, M. Tetrahedron,2004, 60, 9569. 5. Majima, K.; Takita, R.; Okada, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M.J. Am. Chem Soc., 2003, 125, 15837. 6. Ghosh, A. K.; Lei, H. J. Org. Chem., 2002, 67, 8783. 7. Jousse, C.; Mainguy, D.; Desmaële, D. Tetrahedron Lett.,1998, 39, 1349. 8. Ghosh, A. K.; Fidanze, S. Org. Lett., 2000, 2, 2405. 本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著 来自有机合成 |