14岁就与三名同班同学组成了全女子合唱团Sol Four，并经常参加当地电台电视台的演出。后来在《Sing Sing Sing》电视歌唱比赛胜出，所获奖金得以使她能够到英国旅行，起初，她不愿去，在母亲鼓励下得以成行。1963年，Olivia已经是澳洲电视节目和每周流行音乐节目的常客。1964年，她赢得了全澳洲才艺比赛的冠军，获得前往英国的机会。Olivia受到“英国猫王”Cliff Richard的赏识，应邀参与其巡回演出，并且合录了一首单曲，使她受到注意，获得了唱片合约。1966年，Olivia在Decca 唱片公司旗下发表了首张单曲《’Till You Say You’ll Be Mine》，翻唱了Jackie DeShannon的名曲。从那以后多年来，Olivia与Cliff Richard在许多场合合唱了许多歌曲，成为流行乐坛上的金童玉女。
