自上世紀五十年代與同學阿特加芬克爾 Art Garfunkel合作後，西蒙／加芬克爾這一男聲二重唱組合風靡樂壇多年，可謂流行音樂史上最好的重唱組合之一。本叟來美之後，首先接觸到的美國流行歌曲就是下面所附的曲子，其實這些歌曲上世紀六七十年代發行後就流行起來，就是在當下也是不過時，油管上他歌曲的點擊量上百萬，千萬的比比皆是，可謂經久不衰。
美國六七十年代是年輕人叛逆，反戰，革命，頹廢的一代，良莠不齊，這尤其反應在音樂界，“寂靜之聲” Sound of silent 是對現代彼時美國人之間的陌生疏離感的反應，是對人類拜金行為的反思。“斯卡波羅集市” Scarborough 則充滿復古般的浪漫卻隱含反戰意味。為當年初出茅廬的大影星達斯汀霍夫曼的電影“畢業生” Graduation 配的歌曲更是朗朗上口，所有這些歌曲，不但旋律優，歌詞也是永不過時的經典，亦被世人所欣賞及重視。
西蒙集歌手，作曲，吉他手於一身的音樂人，他曾這樣談到他對作曲的感覺：“音樂總是先於文字，歌詞往往來自旋律，並最終演變成連貫的想法，或者是不連貫的思緒。歌曲節奏在過程中十分重要，這就像一個拼圖，要找到合適的詞語來表達音樂要說的話。“ 這對組合後來分開，西蒙迷上南美，拉美及非洲的爵士樂，並把這些元素融入到自己的音樂中。他鍾情於祕魯名歌 “山鷹之歌” El Condor Pasa，並把它改編，重新填詞，使這首古老的安第斯山區民族歌曲寓以新意，在歐美世界，以致全球傳播。
